5-碘萘-1-甲醛 | 132803-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-碘萘-1-甲醛
• 英文名称: 5-iodo-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 5-Iodonaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 132803-83-9
• 化学式: C₁₁H₇IO
• 分子量: 282.08
• InChiKey: WDVPRQSVGFTPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  378.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘萘-1-甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55 %的产率得到8-chloro-5-iodo-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-萘醛的区域选择性邻卤化和邻卤化：在多环天然产物骨架合成中的应用

  摘要：

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300359
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-萘甲醛 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以30 %的产率得到5-碘萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-萘醛的区域选择性邻卤化和邻卤化：在多环天然产物骨架合成中的应用

  摘要：

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300359

文献信息

• [EN] 18 F - LABELLED 6 - ( 2 - FLUOROETHOXY) - 2 - NAPHTHALDEHYDE FOR DETECTING CANCER STEM CELLS<br/>[FR] 6-(2-FLUROÉTHOXY)-2-NAPHTALDÉHYDE MARQUÉ AU 18F POUR DÉTECTER DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013048832A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to in vivo imaging and radiotherapeutic methods and agents which target the enzyme aldehyde dehydrogenase (ALDH) and that are suitable for the in vivo imaging of tumours and treatment of cancer.

  本发明涉及针对醛脱氢酶(ALDH)的体内成像和放射治疗方法及试剂，适用于肿瘤的体内成像和癌症治疗。
• Bioavailability Studies and in vitro Profiling of the Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitor UCPH-102
  作者：Isabell Haym、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Martin H. F. Pedersen、Josep A. Ruiz、Mette N. Erichsen、Mikko Gynther、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jesper F. Bastlund、Christoffer Bundgaard、Anette L. Eriksen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/cmdc.201500527

  日期：2016.2

  Although the selective excitatory amino acid transporter subtype 1 (EAAT1) inhibitor UCPH‐101 has become a standard pharmacological tool compound for in vitro and ex vivo studies in the EAAT research field, its inability to penetrate the blood–brain barrier makes it unsuitable for in vivo studies. In the present study, per os (p.o.) administration (40 mg kg−1) of the closely related analogue UCPH‐102

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。
• Synthesis of Magnetic Molecular Complexes with Fullerene Anchor Groups
  作者：Edurne Nuin、Walter Bauer、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601356

  日期：2017.1.26

  adjacent graphene (G) sheets for performing magnetic single-molecule junctions (SMJ) have been developed. Specifically, magnetic molecular wires consisting of two highly -conjugated (phenylethynyl, bisphenylethynyl or naphthylethynyl) linker moieties coordinated to FeII and CoII spin crossover (SC) complexes in an octahedral environment, and endowed with fullerene (C60) end-groups have been synthetized

  已经开发了一系列定制的顺磁性双富勒烯衍生物，能够桥接两个相邻的石墨烯 (G) 片以进行磁性单分子结 (SMJ)。具体而言，由两个高度 π 共轭（苯乙炔基、双苯乙炔基或萘乙炔基）连接体部分组成的磁性分子线在八面体环境中与 FeII 和 CoII 自旋交叉 (SC) 复合物配位，并赋予富勒烯 (C60) 端基. 与传统的 Au 选择性基团相比，使用 C60 单元作为锚定基团改善了 G 电极之间的接触。这种新的合成途径提供了一个全新的 SC 化合物家族，适用于使用石墨烯纳米电极开发 SMJ。
• Metal-halogen exchange reactions of 1,5-diiodonaphthalene. Synthesis of 1,5-disubstituted naphthalene derivatives
  作者：Wuyi Wang、Stan V. D'Andrea、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo00008a059

  日期：1991.4
• WANG, WUYI;DANDREA, STAN V.;FREEMAN, JEREMIAH P.;SZMUSZKOVICZ, JACOB, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2914-2915
  作者：WANG, WUYI、DANDREA, STAN V.、FREEMAN, JEREMIAH P.、SZMUSZKOVICZ, JACOB

  DOI：——

  日期：——