tetraethyl (4′-bromomethyl-2,2′:6′,2′-terpyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetate) | 1363597-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (4′-bromomethyl-2,2′:6′,2′-terpyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetate)
• 英文别名: tetraethyl (4'-bromomethyl-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetate)
• CAS: 1363597-59-4
• 化学式: C₃₄H₄₂BrN₅O₈
• 分子量: 728.64
• InChiKey: DHXDXLUTVQHMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (4′-bromomethyl-2,2′:6′,2′-terpyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetate) 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a New Terbium Complex-Based Luminescent Probe for Time-Resolved Luminescence Sensing of Zinc Ions

  摘要：

  基于镧系元素配合物的发光探针/化学传感器因其独特的长寿命发光特性，可消除短寿命自发荧光，并采用时间分辨检测模式，在各种生物检测中显示出巨大的潜力。在这项工作中，我们设计并合成了一种新的双螯合配体{4′-[N,N-双（2-吡啶基）氨基]亚甲基-2,2′：6′,2′-三吡啶-6,6′-二基}双（亚甲基烯硝基）四烷基（乙酸）（BPTTA），并研究了其 Tb3+ 复合物（BPTTA-Tb3+）在水介质中对 Zn2+ 离子进行时间分辨发光传感的性能。弱发光的 BPTTA-Tb3+ 能快速与 Zn2+ 离子反应，从而显著增强发光，具有高灵敏度和高选择性，而且这种发光响应可以重复实现。值得称道的是，这种剂量依赖性发光增强与 Zn2+ 离子的浓度呈良好的线性响应，检测限为 4.1 nM。为了检验这种新探针在检测细胞内 Zn2+ 离子方面的实用性，我们研究了 BPTTA-Tb3+ 在活体 HeLa 细胞中 Zn2+ 离子的时间分辨发光成像方面的性能。结果表明，BPTTA-Tb3+ 适用于细胞内 Zn2+ 离子的时间分辨发光传感探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1442-8
• 作为产物：
  描述：

  6,6''-二(溴甲基)-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tetraethyl (4′-bromomethyl-2,2′:6′,2′-terpyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  A Ratiometric Luminescence Probe for Highly Reactive Oxygen Species Based on Lanthanide Complexes

  摘要：

  Reactive oxygen species (ROS) are important mediators in a variety of pathological events, but the oxidative stress owing to excessive generation of ROS is implicated in many human diseases. In this work, we designed and synthesized a novel dual-functional chelating ligand, [4'-(p-aminophenoxy)methylene-2,2':6',2 ''-terpyridine-6,6 ''-diyl]bis(tnethylenenitrilo)tetrakis(acetic acid) (AMTTA), that can strongly coordinate with both Eu3+ and Tb3+ in aqueous solutions for the recognition and time-gated luminescence detection of highly ROS (hROS), hydroxyl radical ((OH)-O-center dot), and hypochlorite (ClO-). The complexes AMTTA-Ln(3+) (Ln = Eu and Tb) are almost nonluminescent because of the photoinduced electron transfer from the electron-rich aminophenyl group to the terpyridine-Ln(3+) moiety but can rapidly react with hROS to afford highly luminescent complexes (4'-hydroxymethyl-2,2':6',2 ''-terpyridine-6,6 ''-diyl)bis(methylenenitrilo)tetrakis(acetate)- Ln(3+) (HTTA-Ln(3+)). Interestingly, when the AMTTA-Eu3+/Tb3+ mixture (AMTTA/Eu3+/Tb3+ = 2/1/1) was reacted with hROS, the intensity ratio of its Tb3+ emission at 540 nm to its Eu3+ emission at 610 nm, I-540/I-610, showed a ratiometric response toward hROS, and the dose-dependent increase of the ratio displayed a double-exponential correlation to the concentration of hROS. This unique luminescence response allowed the AMTTA-Eu3+/Tb3+ mixture to be used as a ratiometric probe for the time-gated luminescence detection of hROS.

  DOI：

  10.1021/ic202195a

文献信息

• A mitochondria-targeting time-gated luminescence probe for hypochlorous acid based on a europium complex
  作者：Xiangli Liu、Zhixin Tang、Bo Song、Hua Ma、Jingli Yuan

  DOI：10.1039/c6tb02991d

  日期：——

  Bioresponsive luminescence probes based on lanthanide complexes have shown great utility in a variety of time-gated luminescence bioassays. However, functional lanthanide complexes that can target individual organelles for probing biospecies therein have rarely been investigated. In this work, a unique Eu3+ complex, Mito-NPSTTA-Eu3+, was designed and synthesized as a probe for the time-gated luminescence sensing

  基于镧系元素复合物的生物响应型发光探针已在多种时间门控发光生物测定中显示出极大的实用性。然而，很少能研究可以靶向单个细胞器以探测其中的生物物种的功能性镧系元素络合物。在这项工作中，设计并合成了独特的Eu3 +复合物Mito-NPSTTA-Eu3 +作为活细胞线粒体内HOCl的时间门控发光探针。该探针在宽的可用pH范围（pH 3-10）和高特异性线粒体定位性能下，显示出对HOCl的快速，高度敏感和选择性的发光响应。利用时间门控发光生物成像和Eu3 +配合物的优异性能，可以在RAW 264中生成内源性HOCl。分别成功成像了7个细胞和斑马鱼对外源HOCl的摄取。结果证明了Mito-NPSTTA-Eu3 +用于线粒体HOCl成像的可行性，并验证了我们设计基于镧系元素复合物的细胞器靶向生物响应探针的策略的潜力。
• 一种荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN110483539A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明提供了一种荧光探针及其制备方法与应用，属于探针材料技术领域。本发明提供的荧光探针具有式I所示结构，本发明的荧光探针基于荧光共振能量传递(FRET)机理，以铽(Tb3+)配合物为能量供体，四甲基罗丹明衍生物为能量受体；使该荧光探针能够基于比率检测、时间分辨荧光检测及荧光寿命检测对样品进行检测，能够大大提高复杂样品中次氯酸检测的准确度。实施例的数据表明：本发明提供的荧光探针对次氯酸检测具有很高的选择性。