3-氯苄基苯基硫醚 | 51229-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氯苄基苯基硫醚
• 英文名称: 3-chlorobenzyl phenyl sulfide
• 英文别名: (3-chlorobenzyl)(phenyl)sulfane；(3-Chlor-benzyl)-phenyl-sulfid；1-Chloro-3-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 51229-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• mdl: MFCD02755099
• 分子量: 234.749
• InChiKey: ZEIUEYHJBVMIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苄基苯基硫醚 生成 α-Azido-m-chlorobenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .alpha.-azido sulfones with bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a050
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(phenylsulfinylmethyl)benzene 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到3-氯苄基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  在无金属和添加剂的条件下使用 D-樟脑磺酸作为有效还原剂对亚砜进行脱氧

  摘要：

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02261-x

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• 2,6-Dicarboxypyridinium chlorochromate: an efficient and selective reagent for the oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Alireza Shakoori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.006

  日期：2004.2

  2,6-Dicarboxypyridinium chlorochromate (2,6-DCPCC) was found to be an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective oxidation of thiols in the presence of sulfides at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6-DCPCC）是在中性和无水条件下以良好或优异的收率将硫醇转化为二硫化物和将硫化物转化为亚砜的有效试剂。用该试剂还观察到在室温下在硫化物存在下硫醇的选择性氧化。
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• DTBP-mediated controlled oxidative C–S bond cleavage/annulation cascade: construction of indenones
  作者：Farnaz Jafarpour、Banafshe Rahimi

  DOI：10.1039/d2nj06286k

  日期：——

  A novel controlled DTBP-mediated oxidative C–S bond cleavage/annulation cascade is devised. This approach enables the controlled formation of carbonyl intermediates from benzyl thioethers to participate in annulation reactions with alkynes to offer privileged indenone skeletons.

  设计了一种新型受控 DTBP 介导的氧化 C-S 键断裂/环化级联反应。这种方法能够控制从苄基硫醚中形成羰基中间体，以参与与炔烃的环化反应，从而提供特殊的茚酮骨架。
• Tajbakhsh, Mahmoud; Lakouraj, Moslem-Mansour; Yadollahzadeh, Khadijeh, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 796 - 799
  作者：Tajbakhsh, Mahmoud、Lakouraj, Moslem-Mansour、Yadollahzadeh, Khadijeh、Shakeri, Ali Reza、Khalilzadeh, Mohammad Ali

  DOI：——

  日期：——