(5″-hexyl[2,2′:5′,2″-terthiophen]-5-yl)trimethylstannane | 1361033-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (5″-hexyl[2,2′:5′,2″-terthiophen]-5-yl)trimethylstannane
• 英文别名: (5''-hexyl-2,2',2''-terthiophen-5-yl)trimethylstannane；5’-hexyl-2,2’,2”-trithiophene-5-trimethylstannane；(5''-Hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)trimethylstannane；[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1361033-66-0
• 化学式: C₂₁H₂₈S₃Sn
• 分子量: 495.361
• InChiKey: BNATYTRRFRKMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 、 (5″-hexyl[2,2′:5′,2″-terthiophen]-5-yl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[7,7-Bis(2-ethylhexyl)-10-[4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7-yl]-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并噻二唑的窄带隙发色团

  摘要：

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结

  DOI：

  10.1021/ja209331y

文献信息

• Enhanced Performance of Organic Solar Cells with Increased End Group Dipole Moment in Indacenodithieno[3,2-b]thiophene-Based Molecules
  作者：Jeremy J. Intemann、Kai Yao、Feizhi Ding、Yunxiang Xu、Xukai Xin、Xiaosong Li、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1002/adfm.201501600

  日期：2015.8

  benzothiadiazole, and D2 is indacenodithieno[3,2‐b]thiophene. The resulting materials provide efficiencies as high as 6.5% in organic solar cells, without the use of solvent additives or thermal/solvent annealing. A strong correlation between the end group (D1‐A) dipole moment and the fill factor (FF), mobility, and loss in the open‐circuit voltage (VOC) is observed. Indacenodithieno[3,2‐b]thiophene‐fluo

  据报道有四个新的分子供体使用D1-A-D2-A-D1结构，其中D1是寡噻吩，A是苯并噻二唑，D2是茚并二噻吩并[3,2-b]噻吩。所得材料在不使用溶剂添加剂或热/溶剂退火的情况下，在有机太阳能电池中的效率高达6.5％。观察到端基（D1-A）偶极矩与填充系数（FF），迁移率和开路电压损耗（V OC）之间有很强的相关性。Indacenodithieno [3,2-b]噻吩-氟苯并噻二唑-三噻吩（IDTT-FBT-3T）具有最大的端基偶极矩，因此在设备中具有最高的迁移率，FF和功率转换效率。它也有一个类似的高V OC （0.95 V）转换为其他材料（0.93–0.99 V），尽管具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。
• Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US09893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明涉及含有吡啶硫二唑，吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可以用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• Donor and Acceptor Unit Sequences Influence Material Performance in Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-6,7-Difluoroquinoxaline Small Molecule Donors for BHJ Solar Cells
  作者：Kai Wang、Ru-Ze Liang、Jannic Wolf、Qasim Saleem、Maxime Babics、Philipp Wucher、Maged Abdelsamie、Aram Amassian、Michael Ryan Hansen、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/adfm.201602162

  日期：2016.10

  alternatives to π‐conjugated polymers in bulk‐heterojunction (BHJ) solar cells with fullerene acceptors (e.g., PC61/71BM). Taking advantage of their synthetic tunability, combinations of various donor and acceptor motifs can lead to a wide range of optical, electronic, and self‐assembling properties that, in turn, may impact material performance in BHJ solar cells. In this report, it is shown that changing

  良好定义的小分子（SM）供体可被用作替代的π共轭聚合物在体异质结（BHJ）太阳能电池用富勒烯受体（例如，PC 61 / 71 BM）。利用它们的合成可调性，各种供体和受体基序的组合可以导致广泛的光学，电子和自组装特性，进而可能影响BHJ太阳能电池的材料性能。在本报告中，表明沿苯并[1,2- b：4,5- b]的π扩展骨架改变供体和受体单元的顺序']二噻吩–6,7-二氟喹喔啉SM供体会严重影响（i）分子堆积，（ii）薄膜中有序和优先聚集方向的倾向，以及（iii）BHJ太阳电池中的电荷传输。在这些系统（SM1-3）中，发现6,7-二氟喹喔啉（[2F] Q）基序直接附加到中央苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元上产生带隙较小的类似物（SM1），在薄膜中具有良好的分子堆积和聚集模式，优化的BHJ太阳能电池效率约为6.6％。1 H- 1 H ^ DQ-SQ NMR分析表明，SM
• Synthesis and properties of low bandgap star molecules TPA-[DTS-PyBTTh3]3 and DMM-TPA[DTS-PyBTTh3]3 for solution-processed bulk heterojunction organic solar cells
  作者：Kimin Lim、Seung Yeon Lee、Kihyung Song、G. D. Sharma、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c4tc01495b

  日期：——

  Two symmetrical planar star shaped organic small molecules TPA[DTS-PyBTTh3]3 (1) and DMM-TPA[DTS-PyBTTh3]3 (2) with TPA and fused TPA core donors, respectively, and three branched DTS-PyBTTh₃ units were synthesized and characterized.

  两种对称的平面星形有机小分子TPA[DTS-PyBTTh3]3（1）和DMM-TPA[DTS-PyBTTh3]3（2），分别具有TPA和融合的TPA核心供体，以及三个分支的DTS-PyBTTh3单元，已经合成并进行了表征。