1-benzyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 314265-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 314265-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: MSWLQFRYAMRGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  466.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  实际合成大环双苄基异喹啉的步骤

  摘要：

  有超过400种双苄基异喹啉生物碱报道，其中许多具有令人感兴趣的生物活性，但已报道的合成长而低产。结果，没有系统地尝试开发潜在的治疗应用。硫“缝合”的概念限制了合成中中间体的构象自由，将有可能允许使用相对有效的途径制备天然产物的类似物。据报道，基于2,8-二甲基苯恶那啶的中间体硫杂环的合成通过2,8-双（溴甲基）苯恶ath啶-10,10-二氧化物导致合成3,4,8,9-四氢-13- oxa-6-thia-2,10-二氮杂戊并五烯，是通往各种大环双苄基异喹啉的关键潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420426
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  实际合成大环双苄基异喹啉的步骤

  摘要：

  有超过400种双苄基异喹啉生物碱报道，其中许多具有令人感兴趣的生物活性，但已报道的合成长而低产。结果，没有系统地尝试开发潜在的治疗应用。硫“缝合”的概念限制了合成中中间体的构象自由，将有可能允许使用相对有效的途径制备天然产物的类似物。据报道，基于2,8-二甲基苯恶那啶的中间体硫杂环的合成通过2,8-双（溴甲基）苯恶ath啶-10,10-二氧化物导致合成3,4,8,9-四氢-13- oxa-6-thia-2,10-二氮杂戊并五烯，是通往各种大环双苄基异喹啉的关键潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420426

文献信息

• Burton; Graham; Simpkins, Synlett, 2000, # 11, p. 1640 - 1642
  作者：Burton、Graham、Simpkins

  DOI：——

  日期：——