1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-3-yn-2-one | 185553-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-3-yn-2-one
• CAS: 185553-90-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VHSJKDNHSMFBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-3-yn-2-one 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3E,5E)-(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-3-yn-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228