3-bromo-1,4-diphenylazetidin-2-one | 79113-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-bromo-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3-Brom-1,4-diphenyl-azetidinon-(2)；3-Brom-1,4-diphenyl-azetidin-2-on；3-Bromo-1,4-diphenyl-2-azetidinone
• CAS: 79113-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: KVOUSRLIDZPNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Gambarjan, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 834,837; engl. Ausg. S. 855, 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,β-dibromohydrocinnamic acid chloride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氨 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroalkylation of Alkynes: Functionalization of the Alkenyl Copper Intermediate through Single Electron Transfer Chemistry
  作者：Avijit Hazra、Jonathan A. Kephart、Alexandra Velian、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.1c03396

  日期：2021.6.2

  of terminal alkynes and α-bromo carbonyls to generate functionalized E-alkenes. The coupling is accomplished by merging the closed-shell hydrocupration of alkynes with the open-shell single electron transfer (SET) chemistry of the resulting alkenyl copper intermediate. We demonstrate that the reaction is compatible with various functional groups and can be performed in the presence of aryl bromides,

  我们开发了一种末端炔烃和α-溴羰基立体选择性偶联生成官能化E-烯烃的方法。偶联是通过将炔烃的闭壳氢化铜化与所得烯基铜中间体的开壳单电子转移 (SET) 化学相结合来实现的。我们证明该反应与各种官能团相容，并且可以在芳基溴、烷基氯、烷基溴、酯、腈、酰胺和多种含氮杂环化合物的存在下进行。机理研究为通过 α-溴酯对烯基铜中间体进行 SET 氧化提供了证据，这是实现交叉偶联的关键步骤。
• NATARAJAN, M.;MANIMARAN, T.;RAMAKRISHNAN, V. T., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 6, 529-534
  作者：NATARAJAN, M.、MANIMARAN, T.、RAMAKRISHNAN, V. T.

  DOI：——

  日期：——