(naphthalen-2-ylethynyl)diphenylphosphine oxide | 58971-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-2-ylethynyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [2-(2-naphthyl)ethynyl]diphenylphosphine oxide；(naphthalen-2-ylethynyl)diphenylphosphoryl；(2-Naphthylethinyl)diphenylphosphinoxid
• CAS: 58971-89-4
• 化学式: C₂₄H₁₇OP
• 分子量: 352.372
• InChiKey: IFXMOAPNETYSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (naphthalen-2-ylethynyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下制备 N-和 P-取代的乙炔

  摘要：

  摘要描述了在强碱 LiHMDS 的帮助下对三唑或氧化膦取代的炔烃的有效策略。简单实用的反应以一锅法从易于制备的底物上进行，无需任何过渡金属催化剂或配体的参与，表现出良好的官能团耐受性（多达 37 个实例）和高效率（高达 90% 的产率）。关键中间体的分离证明了所提出的一锅制剂机制的假设。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1198812

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Room-Temperature Alkynylation of Phosphine Oxides with Copper Acetylides: Practical Synthesis of Alkynylphosphine Oxides
  作者：Phidéline Gérard、Romain Veillard、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.201501440

  日期：2016.2

  the synthesis of alkynylphosphine oxides based on the oxidative alkynylation of secondary phosphine oxides with copper acetylides was developed. Activation with molecular oxygen in the presence of either a mixture of 1,2-dimethylimidazole and triethylamine or N-methylimidazole alone enabled the formal umpolung of the poorly nucleophilic copper acetylides, which were coupled with phosphine oxides under

  开发了一种基于仲氧化膦与乙炔铜的氧化炔基化合成炔基氧化膦的有效方法。在 1,2-二甲基咪唑和三乙胺的混合物或单独的 N-甲基咪唑存在下，用分子氧活化能够使亲核性差的铜炔化物在非常温和的条件下与氧化膦偶联。该过程的显着特点是起始材料的可用性、用户友好性和温和的条件，允许合成复杂的炔基氧化膦。
• Disteldorf,W.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 546 - 561
  作者：Disteldorf,W.、Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——