3,5-dibromo-2,4,6-trimethylbenzaldehyde | 128014-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,4,6-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 128014-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: UIWUFMXERGOUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,4-Dibromo-3,5-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,5-dibromo-2,4,6-trimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r

文献信息

• Hydrogen-Bonded Helical Self-Assembly of Sterically-Hindered Benzyl Alcohols: Rare Isostructurality and Synthon Equivalence Between Alcohols and Acids
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Susovan Mandal、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/cg3001619

  日期：2012.6.6

  Hydrogen-bonded aggregation has been examined in a series of sterically hindered benzyl alcohols with an objective to explore how sterics influence the otherwise inconsistent and variable synthons generally observed for alcohols. All the sterically hindered alcohols 8–15 were found to adopt a helical hydrogen-bonded synthon, and crystallize uniformly in the rare I41/a space group, for which the statistical

  已在一系列空间受阻的苄醇中研究了氢键键合的聚集体，目的是探索空间如何影响醇中通常观察到的不一致和可变的合成子。所有的空间位阻的醇8 - 15被发现采用螺旋氢键键合的合成子，并在罕见均匀结晶我4 1 /一个空间群，为此，在CSD统计发生率是深不可测小。值得注意的是，在晶体中所有这些醇的包装被发现是同构，以类似的空间位阻羧酸1 - 4。之所以至于为什么所有醇类维持螺旋基序，尽管被通过相当弱氢键聚集相比那些类似酸1 - 4可溯源至独特的分子拓扑许可证密堆以及全面的分子间相互作用的开发。结果表明，空间位错允许非常罕见的堆积以及羧酸和醇之间的合成子当量。从目前的研究中可以看出，当立体图被显示出来时，强相互作用的官能团的氢键合成子不一定是可重现的。同样，即使在确保紧密堆积的情况下相互作用较弱时，合成子也可以维持。
• IBX works efficiently under solvent free conditions in ball milling
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c4ra00415a

  日期：——

  explosiveness at high temperature and poor solubility in common organic solvents except DMSO. Since the discovery of Dess–Martin Periodinane in 1983, several modified IBX systems have been reported. However, under ball milling conditions, IBX works efficiently with various organic functionalities at ambient temperature under solvent free conditions. Also, the waste IBA (2-iodosobenzoic acid) produced

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。
• An aerobic oxidation of alcohols into carbonyl synthons using bipyridyl-cinchona based palladium catalyst
  作者：Ravi Kumar Cheedarala、Ramasamy R. Chidambaram、Ayyanar Siva、Jung Il Song

  DOI：10.1039/d1ra05855j

  日期：——

  We have reported an aerobic oxidation of primary and secondary alcohols to respective aldehydes and ketones using a bipyridyl-cinchona alkaloid based palladium catalytic system (PdAc-5) using oxygen at moderate pressure. The PdAc-5 catalyst was analysed using SEM, EDAX, and XPS analysis. The above catalytic system is used in experiments for different oxidation systems which include different solvents

  我们报道了使用基于联吡啶-金鸡纳生物碱的钯催化系统（ PDAc-5）在中等压力下使用氧气将伯醇和仲醇有氧氧化成相应的醛和酮。使用 SEM、EDAX 和 XPS 分析对PDAc-5催化剂进行分析。上述催化系统用于不同氧化系统的实验，其中包括不同的溶剂、添加剂和碱，这些系统便宜、坚固、无毒，并且在工业实验台上可商业获得。所得产品的产率和选择性（70-85%）都非常可观。此外，还使用​​PDAc-5进行了许多重要的研究，例如与各种商业催化剂、溶剂体系、溶剂混合物和催化剂摩尔％的比较。醇氧化成羰基化合物的合成策略已经建立，所有产物均使用1 H NMR、13 CNMR 和 GC 质量分析进行分析。
• Electrophilic aryl-halogenation using N-halosuccinimides under ball-milling
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.064

  日期：2014.3

  We report here a methodology of chemo- and regio-selective aryl bromination and iodination using respective N-halosuccinimides at room temperature in the absence of any solvents, catalyst/additives under ball-milling condition. However, for chlorination ceric ammonium nitrate was used as additive. The coupled product succinimide, produced from the reactions, was recycled via regeneration of NBS. This methodology works with the electron-donor substituted or unsubstituted arenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Banfi, S.; Montanari, F.; Quici, S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 2, p. 117 - 122
  作者：Banfi, S.、Montanari, F.、Quici, S.

  DOI：——

  日期：——