4-N-[3-chloro-4-(1,3-thiazol-2-ylmethoxy)phenyl]-6-N-[(5R)-5-(phenoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]quinazoline-4,6-diamine | 1630042-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-N-[3-chloro-4-(1,3-thiazol-2-ylmethoxy)phenyl]-6-N-[(5R)-5-(phenoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]quinazoline-4,6-diamine
• CAS: 1630042-69-1
• 化学式: C₂₈H₂₃ClN₆O₃S
• 分子量: 559.048
• InChiKey: UYLKDXCVDGAJSB-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-N-[3-chloro-4-(1,3-thiazol-2-ylmethoxy)phenyl]-6-N-[(5R)-5-(phenoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]quinazoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型含恶唑单元喹唑啉​​类似物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  以喹唑啉为骨架，恶唑骨架为取代基，设计合成了一种新型的喹唑啉衍生物，并对其生物学活性进行了抗增殖活性和EGFR抑制能力的评价。化合物12b表现出最强的抑制活性（对EGFR的IC 50 = 0.95 µmol / L），可以在进一步的研究中将其优化为潜在的EGFR抑制剂。合成的喹唑啉类似物和所有中间体的结构通过1 H和13 C NMR，2D NMR光谱，IR光谱和MS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400271

文献信息

• Design, Synthesis and Bioactivities Evaluation of Novel Quinazoline Analogs Containing Oxazole Units
  作者：Xuehui Hou、Jingyu Zhang、Xuan Zhao、Liming Chang、Ping Hu、Hongmin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400271

  日期：2014.6

  A novel type of quinazoline derivatives, which were designed by the combination of quinazoline as the backbone and oxazole scaffold as the substituent, have been synthesized and their biological activities were evaluated for anti‐proliferative activities and EGFR inhibitory potency. Compound 12b demonstrated the most potent inhibitory activity (IC50=0.95 µmol/L for EGFR), which could be optimized as

  以喹唑啉为骨架，恶唑骨架为取代基，设计合成了一种新型的喹唑啉衍生物，并对其生物学活性进行了抗增殖活性和EGFR抑制能力的评价。化合物12b表现出最强的抑制活性（对EGFR的IC 50 = 0.95 µmol / L），可以在进一步的研究中将其优化为潜在的EGFR抑制剂。合成的喹唑啉类似物和所有中间体的结构通过1 H和13 C NMR，2D NMR光谱，IR光谱和MS光谱确认。