trimethyl(naphthalene-1-yl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)methyl)silane | 1535207-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(naphthalene-1-yl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)methyl)silane
• 英文别名: trimethyl(naphthalen-2-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)silane
• CAS: 1535207-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₂Si
• 分子量: 340.346
• InChiKey: OEDUYBFMIFJPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate 、 trimethyl(naphthalene-1-yl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)methyl)silane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-methylene-4-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物辅助催化生成 α-硼基氨基甲酸酯中间体进行有机催化不对称烯丙基苄基硼化

  摘要：

  在本文中，我们描述了烯丙基氟化物与 α-甲硅烷基苄基硼酯的有机催化不对称烯丙基苄基硼化反应。催化方案利用氟化物作为非常规离基的奇异特征，能够通过去硅烷化活化催化生成反应性 α-硼基碳负离子物质。它允许构建带有两个连续立体中心的宽范围的均烯丙基苄基化有机硼酸盐。安装在产品中的手性硼酸盐作为合成关键，以立体特异性方式构建复杂的化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03242
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trimethyl(naphthalene-1-yl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （二硼基甲基）三甲基硅烷的银（I）氧化物促进的化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  本论文描述了 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的协同效应。(二硼基甲基)三甲基硅烷与芳基的化学选择性交叉偶联反应...

  DOI：

  10.1246/cl.130643

文献信息

• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-silylboronate esters and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryliodides
  作者：Chaoqiang Wu、Zhicheng Bao、Xing Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01006h

  日期：——

  transformation is a straightforward homologation of arylboronic acids and features wide substrate scope and good functional-group tolerance. The gem-silylboronate esters undergo efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryliodides and the silyl group of the product can be further functionalized. Tertiary carbon centers with different substituents can be constructed successfully by selective and sequential

  已开发出一种无过渡金属的方法，用于与芳基硼酸和三甲基硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）合成甲硅烷基硼酸酯。该转化是芳基硼酸的直接同源物，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。宝石硅烷基硼酸酯与芳基碘化物进行有效的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并且产物的甲硅烷基可以进一步官能化。具有不同取代基的叔碳中心可通过选择性和顺序官能化而成功构建。