4-(异喹啉-4-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 78610-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(异喹啉-4-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(Isoquinolin-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-isoquinolin-4-yl-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 78610-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: XPXHIMZYBDYENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  388.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异喹啉-4-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 硝基苯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-2-((2-methylisoquinolinium-4-yl)ethynyl)quinolinium ditrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Sensitive Switchable Sensors for Hydroxide on Glass Surfaces Based on Isoquinolinium‐Quinolinium‐substituted Acetylenes

  摘要：

  Bi‐substituted acetylenes with a quinolinium and an isoquinolinium substituent are described, which reversibly form intensely colored adducts with O‐nucleophiles and thus enable the detection of >0,5 ppm hydroxide on the surfaces of various glasses. Acids reconstitute the colorless bi‐substituted acetylenes. The quinolinium and isoquinolinium rings are bound via their 2‐, 3‐, 4‐ and 1‐, 3‐, 4‐positions to the triple bond, respectively. The choice of substitution sites of the hetarenium rings enables the design of mixed conjugated/cross‐conjugated π‐electron systems. Depending on the combination of binding sites, the frontier orbital profile, the triple bond polarization, the fluorescence behaviour, and the sensitivity to hydroxide differs.

  DOI：

  10.1002/chem.202304034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(异喹啉-4-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸酯的钯催化氧化脱丙酮偶联†

  摘要：

  已经开发出一种有效的和普遍适用的方案，用于4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸二烷基酯的钯催化的氧化脱乙酰化偶联。这种方法为廉价的4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃来源提供了一条新的实用路线，以制备炔基膦酸酯。该反应也可以使用廉价的2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃源，与芳基溴化物，2-甲基-3-丁炔-2-醇和H-膦酸二烷基酯一起进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02410a

文献信息

• A Convenient Synthesis of Ethynyl-<i>N</i>-heteroarenes
  作者：D. E. Ames、D. Bull、C. Takundwa

  DOI：10.1055/s-1981-29448

  日期：——
• AMES D. E.; BULL D.; TAKUNDWA C., SYNTHESIS, 1981, NO 5, 364-365
  作者：AMES D. E.、 BULL D.、 TAKUNDWA C.

  DOI：——

  日期：——