(2S,3R)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one | 142968-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one
• CAS: 142968-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PWAJGUSGIKFXCI-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one 在 钾硼氢 、 oxonium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,7aS)-3a-((S)-Hydroxy-pyridin-3-yl-methyl)-hexahydro-benzo[1,3]oxathiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Versatile intramolecular reactions starting from a conformationally restricted epoxyalcohol

  摘要：

  The novel epoxyalcohol, 3, has been converted, using a variety of stereoselective intramolecular cyclisation reactions, to several highly substituted cyclohexane derivatives. In addition carbon disulphide has been shown to be a powerful intramolecular sulphur transfer agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79585-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(pyridin-3-ylmethylidene)cyclohexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3R)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile intramolecular reactions starting from a conformationally restricted epoxyalcohol

  摘要：

  The novel epoxyalcohol, 3, has been converted, using a variety of stereoselective intramolecular cyclisation reactions, to several highly substituted cyclohexane derivatives. In addition carbon disulphide has been shown to be a powerful intramolecular sulphur transfer agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79585-2