3-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enal | 30786-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enal
• CAS: 30786-99-3
• 化学式: C₁₀H₉ClOS
• 分子量: 212.7
• InChiKey: QSBANAFSNPNWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enal 、 potassium ethyl thioglycolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  巯基乙醇酸乙酯与β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的碱催化反应：以高总收率合成2-甲乙氧基-5-取代/ 4,5-环氧基噻吩的一般方法

  摘要：

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.055
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔锌与硫亚胺盐的加成反应生成3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔

  摘要：

  硫亚亚胺盐与乙炔锌的反应在60°C进行，以中等至良好的收率得到3-氨基-1-亚磺酰基-1,4-烯炔。将两个乙炔分子掺入产物中。乙炔锌对硫亚胺盐的亲核攻击可能首先发生，形成炔基S，N-乙缩醛，然后进行[1,3]重排，生成3-亚磺基-1-氨基丙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.166