(S)-2-chloromethyl-1-ethylpyrrolidine hydrochloride | 35120-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-chloromethyl-1-ethylpyrrolidine hydrochloride
• CAS: 35120-30-0
• 化学式: C₇H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 184.109
• InChiKey: DQGHFMIUCZGXMR-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloromethyl-1-ethylpyrrolidine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-3-chloro-1-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  β-取代胺-IV的反应：（r）3-氯-1-乙基哌啶的热动力学和立体化学及其与亲核试剂反应的立体化学过程

  摘要：

  通过在苯的三个温度下，研究了（S）2氯甲基-1-乙基吡咯烷[（S）-1a ]到（R）-3-氯-1-乙基哌啶[（R）2a ]的热重排速率。PMR和极化仪。重排被证明是完全立体定向的，并且遵循简单的一阶速率定律。对E计算一个为ΔH‡和ΔS‡22±2 （25°），21±2.5 （25°）和- （0°K）分别为10±2 Eu等。还研究了具有不同介电常数的溶剂的作用。过渡态9'a和离子对中间体3a建议重新安排。（S）-1a，（R）-2a和（S）-2a与氢氧化物和甲醇盐离子的反应的立体化学过程已显示为100％立体有择的，不确定性约为1％。所有旋光性反应物和产物[（S）-和（R）-4a，（S）-4b（R）-和（S）-5a，（R）-5b，（S，S '）的绝对构型-图6a，（小号，ř通过与已知化合物的化学相关性或通过ORD和化学推论来建立'）-7a和（R，R '）- 8a ]。亲核试剂对1-氮杂-1-乙基双环[3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97976-1