(4S)-3-[4-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1362826-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[4-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1362826-20-7
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 483.588
• InChiKey: LUZLJFGQVKPWPA-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[4-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 mesoporous silica grafted with a tertiary amino group (GA-SBA-15) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以49%的产率得到3-[2-(3-{[(4-methylbenzene)sulfonyl]methyl}naphthalen-2-yl)ethyl]-4-phenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体连接的氨基酯重排的机理研究。取决于基材的1，6-或1,5-氢原子转移的排他性优先选择的理论依据。潜在的手性萘并氮杂环丁烷的途径

  摘要：

  手性记忆（MOC）和氘标记研究用于证明烯二炔连接的氨基酯1a和1b的级联重排是通过排他的1,5-或1,6-氢原子转移形成的，随后是1,3-质子转移和Saito–Myers环化，取决于起始材料的结构。这些结果通过对模型单基进行的DFT理论计算独立确认。这些计算清楚地表明，在丙氨酸系列中，由于1，5-氢的移动较之1，6-氢的移动更具有动力学上的优势，因此在动力学上比1，6-氢的移动更受青睐。在缬氨酸系列中，氮原子上的大部分取代基对反应的命运有重大影响。ñ-甲苯磺酸化增加了1，5-氢转移的屏障，从而有利于1，6-氢转移。探索了1,6-氢原子转移的现成可用性，作为对映体合成萘并氮杂的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jo202580y