tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryc acid HONB ester | 72009-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryc acid HONB ester
• CAS: 72009-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: GDTSHJUKAXQTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-iso-glutamine benzyl ester 、 tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryc acid HONB ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryc acid HONB ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.
  作者：TSUNEHIKO FUKUDA、SHIGERU KOBAYASHI、HIDEFUMI YUKIMASA、ISUKE IMADA、MASAHIKO FUJINO、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2215

  日期：——

  3-(2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) propanoic acid, 10-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) decanoic acid, 6-(2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinon-6-yl)-hexanoic acid, 9-(2-methyl-1, 4-naphthoquinon-3-yl) nonanoic acid were coupled to Nacetyl-6-O-aminoacylmuramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamines by the active ester method. The aminoacyl residues used were Gly, β-Ala, L-Pro, L-Leu, D-Leu, Ahx and Aud. Most of the resulting derivatives showed more potent adjuvant activity than N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine, an active constituent of mycobacterial cell wall peptidoglycan, for the induction of delayed-type hypersensitivity. The strength of the activity was affected by the combination of quinonyl acids and linking amino acids, and the present study indicated that the incorporation of an ω-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) alkanoyl moiety through Leu was most favorable.

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。