[(1R,2S,3S)-2-propyl-3-vinylcyclopropyl]methanol | 1193729-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [(1R,2S,3S)-2-propyl-3-vinylcyclopropyl]methanol
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-2-ethenyl-3-propylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1193729-70-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NCAZFCDADZGTJA-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (1S,5S,6S)-2-butyl-6-propyl-3-oxa-2-borabicyclo[3.1.0]hexane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以44 mg的产率得到[(1R,2S,3S)-2-propyl-3-vinylcyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用gem-Dizinc试剂对映选择性合成1,2,3-三取代环丙烷

  摘要：

  报道了使用 gem-dizinc carbenoids 的烯丙醇的第一个不对称环丙烷化反应，该反应允许以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性合成 1,2,3-取代的环丙烷衍生物。最初形成的环丙基锌与化学计量手性配体进行原位 B/Zn 交换，生成硼酸环丙基酯，可直接参与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja906033g