Gly-Glu-Hyp-Gly-Ile-Ala-Gly-Phe-(Gal)(4R)Hyl-Gly-Glu-Gln-Gly-Pro-Lys | 1007401-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Gly-Glu-Hyp-Gly-Ile-Ala-Gly-Phe-(Gal)(4R)Hyl-Gly-Glu-Gln-Gly-Pro-Lys
• 英文别名: (2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,4R)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-carboxybutanoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1007401-37-7
• 化学式: C₇₁H₁₁₂N₁₈O₂₈
• 分子量: 1665.77
• InChiKey: OREGYIOGYSDLCZ-VINWHACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.8
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  743
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,4R)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-carboxybutanoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以27.5 mg的产率得到Gly-Glu-Hyp-Gly-Ile-Ala-Gly-Phe-(Gal)(4R)Hyl-Gly-Glu-Gln-Gly-Pro-Lys
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806