(6-(4-氟苯基)萘-2-基)甲醇 | 1007347-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6-(4-氟苯基)萘-2-基)甲醇
• 英文名称: (6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: [6-(4-Fluorophenyl)naphthalen-2-yl]methanol；[6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 1007347-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: SYDPSQPVACLDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(4-氟苯基)萘-2-基)甲醇 、 六甲基二锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到((6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl)methyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6-(4-氟苯基)萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel ACD- and ABD-ring steroidomimetics as inhibitors of CYP17
  作者：Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Matthias Negri、Carsten Jagusch、Ulrike E. Hille、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt、Klaus Hansen、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.079

  日期：2008.1

  Two novel classes of non-steroidal substrate mimetics were synthesised and examined for their potency as inhibitors of human CYP17. Selected compounds were tested for inhibition of hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2C9 and 2C19. The most promising compound 15 showed a good inhibition of the target enzyme (31% and 66% at 0.2 and 2 mu M, respectively), and little inhibition of the most important hepatic enzyme CYP3A4 (6% and 19% inhibition at 0.2 and 2 mu M, respectively) and the key enzyme of glucocorticoid biosynthesis CYP11B1 (3% and 23% inhibition at 0.2 and 2 mu M, respectively). Docking studies revealed that this compound does not assume the same binding mode as steroidal ligands. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.