4,4'-dimethylthioazoxybenzene | 38947-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-dimethylthioazoxybenzene
• 英文别名: (4-Methylsulfanylphenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 38947-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 290.41
• InChiKey: QRBPTJAZXZFFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylthioazoxybenzene 、 硫酸二甲酯 生成 tetra-S-methyl-S,S'-(3,3'-azoxy-diphenyl)-di sulfonium ; diiodide
  参考文献：
  名称：

  Brand; Wirsing, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-nitrosophenyl)sulfane 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 4,4'-dimethylthioazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Sibbald; Smith, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• Structural and photophysical properties of lanthanide complexes with N'- (2- methoxybenzylidene) - 2-pyridinecarbohydrazide Schiff base ligand: Catalyzed oxidation of anilines with hydrogen peroxide
  作者：Ziyad A. Taha、Ahmed K. Hijazi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130451

  日期：2021.8

  properties of L and 1 – 6 in DMF solution have been investigated and reported. Complexes 1 - 6 catalyze the oxidation of aniline 1a and its derivatives 1b - 1g using H2O2 as an oxygen source at an ambient conditions. Aniline is selectively converted to nitroso-benzene in the presence of complexes 2 and 3. Complexes 4 – 6 gave mixtures of nitrozo- and azoxybenzenes. With complex 1 a mixture of nitroso-

  几种镧系元素（III）络合物 Ln：La，1; Sm，2；Eu，3; Gd，4；Tb，5；的Dy，6 }与席夫碱配体，-N' - （2-甲氧基亚苄基） - 2- pyridinecarbohydrazide，大号，已经合成。这些具有通式LaL（NO 3）3 .xH 2 O和LnL 2（NO 3）3 .xH 2 O以及配体L的配合物已经通过元素分析，光谱分析（IR，1 H和13 C NMR）进行了表征。），摩尔电导率和热重分析。在建议的结构复杂如图1所示，La（III）离子为十坐标。三个双齿硝酸盐离子可满足六个配位点，一个位点被H 2 O占据，其余三个位点被一个中性L的ONO占据。与此相反在复合物的所提出的结构中的镧系元素离子2 - 6，是由12两个三二齿配位ONO大号和三个二齿硝酸根阴离子。的光物理特性大号和1 - 6的DMF溶液进行了研究和报告。配合物1 - 6苯胺的催化氧化1A在环境条件下使用H
• 一种无外加碱条件下催化醇氢转移还原硝基化合物的方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN116874393A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明涉及氧化偶氮化合物有机合成技术领域，提供了一种无外加碱条件下催化醇氢转移还原硝基化合物的方法，用于温和、无外加碱条件下催化醇氢转移还原硝基化合物合成重要有机合成中间体—氧化偶氮化合物。本方法以催化剂(金属氧化物)、溶剂(醇类化合物)、硝基化合物为原料，简单易操作，反应底物浓度高，转化效率高、环境友好，对含有烯基(C＝C)、炔基(C≡C)和腈基(C≡N)等还原性基团的硝基化合物具有优异选择性，特别对含有使金属基催化剂失活的甲硫基硝基化合物也具有优异选择性。本发明的方法既可进行釜式反应、也可进行固定床反应器中连续反应，都具有良好催化效果，催化剂稳定性好，具有优良工业应用前景。
• Synergy of Oxygen Vacancies and Base Sites for Transfer Hydrogenation of Nitroarenes on Ceria Nanorods
  作者：Ziliang Yuan、Liang Huang、Yuanshuai Liu、Yong Sun、Guanghui Wang、Xun Li、Johannes A. Lercher、Zehui Zhang

  DOI：10.1002/anie.202317339

  日期：2024.2.26

  additive-free synthesis of azoxy-aromatics by the transfer hydrogenation of nitroarenes with ethanol as the hydrogen donor. Oxygen vacancies (Ov) and basic sites play a synergistic role, where Ov serve as the sites for adsorption and activation of ethanol as well as nitroarenes, which greatly decreases the activation energy of hydrogen atom transfer from α−Csp3−H in ethanol to nitro groups.

  二氧化铈纳米棒可有效地通过以乙醇作为氢供体进行硝基芳烃的转移氢化来无添加剂地合成氧化偶氮芳香族化合物。氧空位（O v ）和碱性位点发挥协同作用，其中O v作为乙醇和硝基芳烃的吸附和活化位点，大大降低了氢原子从α−C sp3 -H 转移的活化能。乙醇转化为硝基。