N-(2-(1-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1291079-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-(1-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1291079-88-3
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 483.588
• InChiKey: YNHYIGPPTLWQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-iodo-2-(3-methoxyphenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized Quinolines

  摘要：

  Highly substituted 3-iodoquinolines bearing different alkyl and aryl moieties can be synthesized in moderate to excellent yields (up to 99%) by 6-endo-dig iodocyclization of 2-tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols with molecular iodine (I-2) under mild conditions. The cyclization is highly regioselective and the resulting 3-iodoquinolines can be further functionalized by various coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol2007154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(2-(1-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized Quinolines

  摘要：

  Highly substituted 3-iodoquinolines bearing different alkyl and aryl moieties can be synthesized in moderate to excellent yields (up to 99%) by 6-endo-dig iodocyclization of 2-tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols with molecular iodine (I-2) under mild conditions. The cyclization is highly regioselective and the resulting 3-iodoquinolines can be further functionalized by various coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol2007154