2-(1-(3-溴苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯 | 1050501-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-(3-溴苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate
• CAS: 1050501-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₆
• 分子量: 388.215
• InChiKey: AJUDNWCCRKILNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(3-溴苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯 在 甲酸铵 、 镍 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.00 g的产率得到ethyl 2-oxo-4-(3-bromophenyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Small-Molecule PAR-2 Agonists

  摘要：

  Proteinase activated receptor-2 plays a crucial role in a wide variety of conditions with a strong inflammatory component. We present the discovery and characterization of two structurally different, potent, selective, and metabolically stable small-molecule PAR-2 agonists. These ligands may be useful as pharmacological tools for elucidating the complex physiological role of the PAR-2 receptors as well as for the development of PAR-2 antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm800754r
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-(1-(3-溴苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanosynthesis of γ-nitro dicarbonyl compounds via CaCl2-catalyzed Michael addition

  摘要：

  An efficient strategy for the mechanosynthesis of gamma-nitro dicarbonyl esters has been developed. A CaCl2-catalyzed Michael reaction, conducted at room temperature, afforded nitroalkenes from malonates in a short reaction time and in high yields. In most cases, polymerized side-reactions are eliminated or minimized. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.089