2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 959799-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 959799-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: WMSVIIGYNRLEAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64 g的产率得到5,5-Dibromo-2-chloro-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE CYCLINE-DÉPENDANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2020140054A8
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种治疗乳腺癌药物瑞博西尼中间体的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种瑞博西尼中间体的制备方法，其中，该制备方法包括：1)在锰盐存在下，将2‑氯‑4‑环戊基氨基嘧啶与2‑溴乙醛进行接触反应2‑氯‑7‑环戊基‑7H‑吡咯[2,3‑d]并嘧啶；2)将步骤1)得到的产物与甲醛、二甲胺在氯化铵水溶液中反应得到2‑氯‑7‑环戊基‑6‑(N,N‑二甲基‑氨甲基)‑7H‑吡咯[2,3‑d]并嘧啶；3)将步骤2)得到的产物氧化得到瑞博西尼中间体2‑氯‑7‑环戊基‑N,N‑二甲基‑7H‑吡咯[2,3‑d]并嘧啶‑6‑甲酰胺。该方法原料易得，不使用贵重金属催化剂等，并且，收率也大大提高，适合工业化生产，保障瑞博西尼制备的原料供应，具有巨大应用前景。

  公开号：

  CN107118215B

文献信息

• Pyrrolopyrimidine Compounds and Their Uses
  申请人：Brain Christopher Thomas

  公开号：US20090318441A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了对治疗、预防及/或改善疾病有用的有机化合物，特别是描述了抑制蛋白激酶的吡咯并嘧啶化合物及其衍生物。这些有机化合物在治疗增殖性疾病中是有用的。
• CDK9抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN112125911B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本申请提供了一种CDK9抑制剂，CDK9抑制剂为嘧啶并吡咯类激酶抑制剂，且化学结构通式如式I所示：CDK9抑制剂为嘧啶并吡咯类激酶抑制剂，该嘧啶并吡咯类激酶所适应的蛋白靶点是丝氨酸/苏氨酸激酶CDK9，该CDK9抑制剂表现出较高的特异性以及较低的细胞毒性，提供了一种用于预防或治疗肿瘤生长与转移的对CDK9具有选择性的、毒副效果小、作用效果强的CDK9抑制剂，从而通过该抑制剂调控CDK9的生物学功能，抑制肿瘤的生长、增殖过程。
• Discovery of Novel Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-based Derivatives as Potent JAK/HDAC Dual Inhibitors for the Treatment of Refractory Solid Tumors
  作者：Xuewu Liang、Shuai Tang、Xuyi Liu、Yingluo Liu、Qifu Xu、Xiaomin Wang、Abdusaid Saidahmatov、Chunpu Li、Jiang Wang、Yu Zhou、Yingjie Zhang、Meiyu Geng、Min Huang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02111

  日期：2022.1.27

  develop HDAC inhibitors effective for solid tumors. Previous studies have suggested that the feedback activation of JAK-STAT3 pathway represents a key mechanism leading to resistance to HDAC inhibitors in breast cancer, suggesting the therapeutic promise of JAK/HDAC dual inhibitors. In this work, we discovered a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-based derivatives as potent JAK and HDAC dual inhibitors

  开发对实体瘤有效的 HDAC 抑制剂仍然是一个巨大的挑战。先前的研究表明，JAK-STAT3 通路的反馈激活是导致乳腺癌对 HDAC 抑制剂耐药的关键机制，这表明 JAK/HDAC 双抑制剂的治疗前景。在这项工作中，我们发现了一系列基于吡咯并[2,3 - d ]嘧啶的衍生物作为有效的 JAK 和 HDAC 双重抑制剂。特别是化合物15d和15h有效抑制 JAK1/2/3 和 HDAC1/6，并在三阴性乳腺癌细胞系中显示出抗增殖和促凋亡活性。此外，化合物15d和15h还减少了由肿瘤相关成纤维细胞触发的 LIFR-JAK-STAT 信号传导的激活，这表明这些化合物有可能克服由肿瘤微环境引起的耐药性。更重要的是，化合物15d有效抑制了MDA-MB-231异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长。总体而言，这项工作为治疗 SAHA 耐药的三阴性乳腺癌提供了有价值的线索和新的抗肿瘤机制。
• Pyrrolopyrimidine compounds and their uses
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08324225B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了有机化合物，可用于治疗、预防和/或改善疾病，特别是描述了能够抑制蛋白激酶的吡咯吡嘧啶化合物和衍生物。这些有机化合物有助于治疗增殖性疾病。
• PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：BRAIN Christopher Thomas

  公开号：US20120207763A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了有机化合物，这些化合物对于治疗、预防和/或改善疾病非常有用，特别是描述了能够抑制蛋白激酶的吡咯吡嗪化合物和衍生物。这些有机化合物在治疗增殖性疾病方面非常有用。