1-isothiocyanato-1-phenyl-2-thiocyanatoethane | 60211-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanato-1-phenyl-2-thiocyanatoethane
• 英文别名: 1-isothiocyanato-2-thiocyanatoethylbenzene；1-Isothiocyanato-2-thiocyanato-1-phenyl-aethan；1-Isothiocyanato-1-phenyl-2-thiocyanato-ethan；1-Phenyl-2-thiocyanato-1-isothiocyanato-ethan；Thiocyanic acid, 2-isothiocyanato-2-phenylethyl ester；(2-isothiocyanato-2-phenylethyl) thiocyanate
• CAS: 60211-94-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: OUIODTSFAXIGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOODGATE P. D.; LEE H. H.; RUTLEDGE P. S.; CAMBIE R. C., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 18, 1531-1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes
  作者：Avishai Levy、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.07.127

  日期：2015.10

  The one-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes in both acidic two-phase (water-dichloromethane) and homogeneous one-phase (water-acetonitrile) media has been studied. Optimisation experiments on tetramethylethylene as a model alkene involved the use of different acids, anodes, current densities, charge consumption and electrolysis methods. In the two-phase medium mainly two addition

  研究了酸性两相（水-二氯甲烷）和均相一相（水-乙腈）介质中烯烃的一锅阳极硫氰化和异硫氰化反应。以四甲基乙烯为模型烯烃的优化实验涉及使用不同的酸，阳极，电流密度，电荷消耗和电解方法。在两相培养基中，主要形成了两个加成产物（中等产量）的SCN / NCS（主要）和两个SCN / SCN组。其他烷基取代的烯烃也产生类似的加成产物，但是涉及两个SCN基团的那些成为主要的。此外，还观察到烯丙基硫氰酸根和异硫氰酸根取代产物，但收率较低。活化的烯烃（例如苯乙烯，茚和丁基乙烯基醚）未生成加成产物，而1， 在均相一相乙腈水溶液中，包括苯乙烯和茚的所有情况下，SCN / OH加合物的形成都变得突出。他们还提供了相应的SCN / SCN和SCN / NCS加成产品。然而，1，1-二苯基乙烯给出了唯一的乙烯基取代产物，而2，3-二甲基呋喃没有反应。
• Bromothiocyanation of alkenes
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000058

  日期：——

  ‘thiocyanogen bromide’ prepared from equimolar amounts of bromine and thallium(I) thiocyanate in wet chloroform, gives moderate to high yields of vic-bromothiocyanates. The addition proceeds by an ionic mechanism involving nucleophilic attack of a bromide ion on an S-cyanothiiranium cation. Unlike vic-iodothiocyanates, the vic-bromothiocyanates are not readily isomerized to the corresponding vic-halogenoisothiocyanates

  与“硫氰溴化物”从等摩尔量的溴和铊（制备烯烃的治疗我）硫氰酸在湿氯仿，给人中度到高收率VIC -bromothiocyanates。加成反应是通过离子机制进行的，该机制涉及溴离子对S-氰基噻吩鎓阳离子的亲核攻击。不像VIC -iodothiocyanates中，VIC -bromothiocyanates不易异构化成相应的VIC -halogenoisothiocyanates。
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 757 - 764
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kartashov,V.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 484 - 487
  作者：Kartashov,V.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Skorobogatova, E. V.; Grudzinskaya, E. Yu.; Afanas'ev, P. S, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 1814 - 1822
  作者：Skorobogatova, E. V.、Grudzinskaya, E. Yu.、Afanas'ev, P. S、Kartashov, V. R.、Zefirov, N. S.、Caple, R.

  DOI：——

  日期：——