5,5'-Dimethoxy-8,8'-bitetralonyl | 2891-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,5'-Dimethoxy-8,8'-bitetralonyl
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-6,7,6',7'-tetrahydro-5H,5'H-[1,1']binaphthalenyl-8,8'-dione
• CAS: 2891-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: HCKAPLNNPPMHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Dimethoxy-8,8'-bitetralonyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4,4'-dimethoxy-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  多磷酸促进合成10,11-二氢苯并[ j ]氟蒽-12-one

  摘要：

  据报道，通过双克莱森重排的转化，由联苯-4,4'-二醇2以七步路线直接合成了3,8-二甲氧基-10,11-二氢苯并[ j ]荧蒽-12-酮1。，与丙烯酸乙酯和多磷酸（PPA）促进的Friedel–Crafts亲电苯环化交叉复分解反应，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol3006979
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethoxy-3,3'-bis-(3-carboxy-propyl)-biphenyl 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到5,5'-Dimethoxy-8,8'-bitetralonyl
  参考文献：
  名称：

  多磷酸促进合成10,11-二氢苯并[ j ]氟蒽-12-one

  摘要：

  据报道，通过双克莱森重排的转化，由联苯-4,4'-二醇2以七步路线直接合成了3,8-二甲氧基-10,11-二氢苯并[ j ]荧蒽-12-酮1。，与丙烯酸乙酯和多磷酸（PPA）促进的Friedel–Crafts亲电苯环化交叉复分解反应，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol3006979

文献信息

• Synthesis of the Altertoxin I Framework
  作者：Maximilian Gutsche、Dominik Pfaff、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301052

  日期：2024.1.15

  The core of the perylenequinone-derived mycotoxin altertoxin I was synthesized either from 3-hydroxyacetophenone or from 1,5-dihydroxynaphthalene, where Suzuki couplings, Ullmann couplings, McMurry olefinations, and Friedel-Crafts acetylation were key steps in the respective syntheses.

  苝醌衍生的霉菌毒素 I 的核心是由 3-羟基苯乙酮或 1,5-二羟基萘合成的，其中 Suzuki 偶联、Ullmann 偶联、McMurry 烯化和 Friedel-Crafts 乙酰化是各自合成中的关键步骤。