1-[(2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranyl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 79240-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[(2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranyl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-((3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy)piperidine；2,2,6,6-tetramethyl-1-[(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy]piperidine；2,2,6,6-tetramethyl-1-[(3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)methoxy]piperidine
• CAS: 79240-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: KMCZXKDEPSVCKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranyl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-acetoxymethyl-2,3-dihydro-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  甲基 (E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟基甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-3], 甲基的合成(E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基-5-苯并呋喃)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃)-3-羟基-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-7]作为具有稠合五成员环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  摘要：

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  DOI：

  10.1080/00304940109356616
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 1-[(2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranyl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  甲基 (E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟基甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-3], 甲基的合成(E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基-5-苯并呋喃)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃)-3-羟基-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-7]作为具有稠合五成员环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  摘要：

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  DOI：

  10.1080/00304940109356616

文献信息

• Reactions of o-alkenyloxyarenediazonium fluoroborates and related species with nitroxides
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1039/c39810000595

  日期：——

  Treatment of arenediazonium fluoroborates bearing suitable alkenyloxy- or alkenylamino-ortho-substituents affords ring-closed hydroxylamine derivatives via a free-radical mechanism: similar treatment of o-alkynyloxy- or o-alkynylamino-arenediazonium salts gives aldehydes.

  氟硼酸芳基重氮带有适用alkenyloxy-或alkenylamino-的治疗邻-取代基，得到闭环羟胺衍生物经由自由基机理：类似治疗ö -alkynyloxy-或ö -alkynylamino-盐芳基重氮给出醛。
• Generation of Aryl Radicals through Reduction of Hypervalent Iodine(III) Compounds with TEMPONa: Radical Alkene Oxyarylation
  作者：Marcel Hartmann、Yi Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201504852

  日期：2016.3.1

  A novel method for selective generation of aryl radicals from diaryliodonium salts and iodanylidene malonates with sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPONa) as a single‐electron transfer (SET) reducing reagent is described. In the presence of various alkenes, aryl radicals formed after SET‐reduction of hypervalent iodine compounds undergo alkene addition and the adduct radicals that are

  描述了一种新的方法，该方法可以用二，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠（TEMPONa）作为单电子转移（SET）还原剂，从二芳基碘鎓盐和碘丙二酸丙二酸酯中选择性生成芳基。在存在各种烯烃的情况下，高价碘化合物经SET还原后形成的芳基会经历烯烃加成反应，由此产生的加成基会被伴随产生的TEMPO自由基有效地捕获，最终以中等至非常好的收率提供氧化酰化产物。研究了各种碘（III）试剂的芳基自由基生成效率，并且还通过计算方法研究了碘亚烷基丙二酸酯芳基自由基的生成。
• Intramolecular Radical Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Armido Studer、Marcel Hartmann、Carolin Gerleve

  DOI：10.1055/s-0035-1560770

  日期：——

  Cyclizing radical carboaminoxylation of various aryl amines is presented. The aryl diazonium salts in situ generated from the corresponding aryl amines are reduced by tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) to give the corresponding aryl radicals. These aryl radicals undergo 5-exo and 6-exo cyclization. Subsequent trapping with TEMPO or various other nitroxides provides the corresponding cyclized carboaminoxylated

  介绍了各种芳胺的环化自由基羧基氧基化。由相应的芳胺原位生成的芳基重氮盐被四正丁基碘化铵 (TBAI) 还原，得到相应的芳基。这些芳基经历 5-exo 和 6-exo 环化。随后用 TEMPO 或各种其他氮氧化物捕集以中等至非常好的产率提供相应的环化羧基氨基氧化产物。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Hydrodeamination of Aryl Amines via <i>in Situ</i> De-diazotization of Aryl Diazonium Species
  作者：Tengda Si、Hana Cho、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03523

  日期：2022.11.25

  diazotization of aryl amines was developed using ortho-naphthoquinone catalyst under aerobic conditions, where the 2-nitropropane served as a source of nitrosonium ion. The catalytic generation of diazonium species from aryl amines was further explored in the hydrode-diazotization to give the corresponding products. The mechanistic studies indicated the involvement of aryl radical species that readily

  芳基胺的催化重氮化是在有氧条件下使用邻萘醌催化剂开发的，其中 2-硝基丙烷充当亚硝鎓离子的来源。在加氢脱重氮化中进一步探索从芳基胺催化生成重氮物质，得到相应的产物。机理研究表明，芳基自由基物种的参与很容易经历自由基环化为烯烃以及卤素提取反应。