(S)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid | 148515-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]amino]propanoic acid
• CAS: 148515-79-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: MJQCLLSEEYDNAQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to Hmb-backbone protection of peptides: Synthesis and reactivity of Nα-Fmoc-Nα-(Hmb)amino acids

  摘要：

  The use of N-Fmoc-N-(Hmb)amino acids for the introduction of the Hmb backbone protection into peptides during solid-phase synthesis is described An efficient two step synthesis of these derivatives is reported and their coupling to the peptide chain is studied. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00303-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-(4-Methoxy-2-trimethylsilanyloxy-benzylamino)-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (S)-2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new approach to Hmb-backbone protection of peptides: Synthesis and reactivity of Nα-Fmoc-Nα-(Hmb)amino acids

  摘要：

  The use of N-Fmoc-N-(Hmb)amino acids for the introduction of the Hmb backbone protection into peptides during solid-phase synthesis is described An efficient two step synthesis of these derivatives is reported and their coupling to the peptide chain is studied. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00303-1

文献信息

• A reversible protecting group for the amide bond in peptides. Use in the synthesis of ‘difficult sequences’
  作者：T. Johnson、M. Quibell、D. Owen、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/c39930000369

  日期：——

  (fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) derivatives of Nα-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)amino acids 5 are useful intermediates for the preparation of peptides with reversibly protected (tertiary) peptide bonds; their value in inhibiting interchain association during solid phase peptide synthesis is demonstrated.

  Ñ，ø -双的Fmoc（芴-9-基甲氧羰基）的衍生物ñ α - （2-羟基-4-甲氧基苄基）氨基酸，5是用于与可逆保护（叔）肽键的肽的制备中有用的中间体; 证明了它们在固相肽合成过程中抑制链间缔合的价值。