3-isothiocyanato-2-methylcyclohexene | 77425-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 3-isothiocyanato-2-methylcyclohexene
• 英文别名: 6-isothiocyanato-1-methylcyclohexene
• CAS: 77425-39-9
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: LTLXWOPOGCPIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 thiocyanogen bromide 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到3-isothiocyanato-2-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴硫氰化

  摘要：

  与“硫氰溴化物”从等摩尔量的溴和铊（制备烯烃的治疗我）硫氰酸在湿氯仿，给人中度到高收率VIC -bromothiocyanates。加成反应是通过离子机制进行的，该机制涉及溴离子对S-氰基噻吩鎓阳离子的亲核攻击。不像VIC -iodothiocyanates中，VIC -bromothiocyanates不易异构化成相应的VIC -halogenoisothiocyanates。

  DOI：

  10.1039/p19810000058

文献信息

• One-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes
  作者：Avishai Levy、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.07.127

  日期：2015.10

  The one-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes in both acidic two-phase (water-dichloromethane) and homogeneous one-phase (water-acetonitrile) media has been studied. Optimisation experiments on tetramethylethylene as a model alkene involved the use of different acids, anodes, current densities, charge consumption and electrolysis methods. In the two-phase medium mainly two addition

  研究了酸性两相（水-二氯甲烷）和均相一相（水-乙腈）介质中烯烃的一锅阳极硫氰化和异硫氰化反应。以四甲基乙烯为模型烯烃的优化实验涉及使用不同的酸，阳极，电流密度，电荷消耗和电解方法。在两相培养基中，主要形成了两个加成产物（中等产量）的SCN / NCS（主要）和两个SCN / SCN组。其他烷基取代的烯烃也产生类似的加成产物，但是涉及两个SCN基团的那些成为主要的。此外，还观察到烯丙基硫氰酸根和异硫氰酸根取代产物，但收率较低。活化的烯烃（例如苯乙烯，茚和丁基乙烯基醚）未生成加成产物，而1， 在均相一相乙腈水溶液中，包括苯乙烯和茚的所有情况下，SCN / OH加合物的形成都变得突出。他们还提供了相应的SCN / SCN和SCN / NCS加成产品。然而，1，1-二苯基乙烯给出了唯一的乙烯基取代产物，而2，3-二甲基呋喃没有反应。