N-benzyl-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-2-propyn-1-amine | 1309589-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-2-propyn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-phenethyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine；N-benzyl-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1309589-45-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: KILBSMYWHPIDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苄基-2-苯乙酰胺 、 苯乙炔 在 C₁₉H₁₅N₃O₅Zn 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到N-benzyl-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非固定化多相催化剂[Zn(II)BHPPDAH]的合成与曼尼希反应的应用

  摘要：

  本文合成了一种新型的锌与N,N-双(2-羟基苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺(BHPPDAH)的异质络合物。发现该催化剂是通过 C-H 活化进行醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）的高效催化剂。该反应可应用于芳香族和脂肪族醛和炔烃。在大多数情况下，获得了几乎定量的所需产物。反应在没有任何助催化剂或活化剂的情况下进行，水是唯一的副产物。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并以几乎一致的活性重复使用五个循环。

  DOI：

  10.1002/hc.21103

文献信息

• Metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids for the synthesis of diverse propargylamines
  作者：Jiayi Wang、Qiaoying Shen、Jiayu Zhang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.142

  日期：2015.2

  A metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids has been reported for the synthesis of diverse propargylamines. This transformation involves a MCR2 of PBM and decarboxylative three-component coupling reactions.

  据报道，脂肪族胺，甲醛，有机硼酸和丙酸的无金属多组分偶联反应可用于合成各种炔丙基胺。该转化涉及PBM的MCR 2和脱羧三组分偶联反应。
• Mild and Catalyst-Free Petasis/Decarboxylative Domino Reaction: Chemoselective Synthesis of <i>N</i>-Benzyl Propargylamines
  作者：Huangdi Feng、Huihui Jia、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/jo502349a

  日期：2014.12.5

  domino reactions are attractive for assembling functionalized compounds. To this end, a one-pot catalyst-free chemoselective synthesis of N-benzyl propargylamines is reported with good functional group compatibility. This mild process involves in situ formation of an active amine through Petasis reaction of primary amines, formaldehyde solution, and boronic acids, which reacts with propiolic acids to give

  多组分多米诺反应对于组装功能化化合物具有吸引力。为此，报道了具有良好官能团相容性的N-苄基炔丙基胺的一锅无催化剂的化学选择性合成。这种温和的过程涉及通过伯胺，甲醛溶液和硼酸的Petasis反应在原位形成活性胺，后者与丙酸反应，通过脱羧偶联反应以高达94％的收率得到产物。