3,4-anhydro-2-O-(o-methylbenzyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-D-erythritol | 1392478-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-anhydro-2-O-(o-methylbenzyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-D-erythritol
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2-methylphenyl)methoxy]ethyl]oxirane
• CAS: 1392478-50-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: WWRIMAUOZHRZQJ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 3,4-anhydro-2-O-(o-methylbenzyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-D-erythritol 、 (2R,3S,4S)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrothiophene 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Salacinol型α-葡萄糖苷酶抑制剂的非对映选择性合成

  摘要：

  在HFIP中使用硫糖与环氧化物的S-烷基化反应开发了一种简便有效的非对映选择性方法，用于合成强效的柳杉醇型α-葡萄糖苷酶抑制剂（最初从“ Salacia ”属植物中分离）。 α/β=约26/1）。通过该方案，与常规的硫糖的S-烷基化反应相比，产物的dr比率显着提高（dr，α/β＝〜8/1）。该方案可用于所需化合物的克规模合成。3'- Ô -benzylated的Salacinol类似物，其是最有效的体外抑制剂至今，合成并评价体内; 所有类似物都能抑制麦芽糖负荷小鼠的血糖水平，其水平与抗糖尿病药伏格列波糖的水平相当。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02566