1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-{(2R,3R)-6-(β-glucopyranosyloxy)-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-4-hydroxystyryl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-3-ol | 1246746-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-{(2R,3R)-6-(β-glucopyranosyloxy)-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-4-hydroxystyryl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-3-ol
• 英文别名: vatalbinoside C；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1246746-89-3
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₆
• 分子量: 778.764
• InChiKey: LZDBTSVRCPFSKK-DDRJOOFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-{(2R,3R)-6-(β-glucopyranosyloxy)-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-4-hydroxystyryl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-3-ol 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以0.3 mg的产率得到epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体
  参考文献：
  名称：

  梵蒂冈白藜芦醇的白藜芦醇低聚物

  摘要：

  五个新的茋类，vatalbinosides A-E（1 - 5），以及13种公知的化合物（6 - 18）从茎中分离青梅albiramis。研究了这些新化合物对白细胞介素1β诱导的人皮肤成纤维细胞基质金属蛋白酶-1（MMP-1）产生的影响。三种白藜芦醇四聚体（-）-胡豆酚（6），梵蒂冈C（13）和十八醇C（14）被确定为MMP-1产生的强抑制剂。

  DOI：

  10.1021/np1002675