(S)-5-Benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol | 211691-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol
• CAS: 211691-72-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: XDQAQLVFNGJTRI-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2R,5R,6S)-6-Benzyloxy-3,13,20-trioxa-tricyclo[13.2.2.1^2,5]icosa-1(18),8,15(19),16-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Ansa Macrolides as Molecular Workbenches: Stereocontrolledsyn Additions toE olefins

  摘要：

  Fixed on an aromatic platform in a conformationally defined way, acyclic (E)-alkenes can be considered gripped on a molecular workbench. The olefinic ansa-macrolides formed in this way are shielded on one face. On epoxidation and dihydroxylation [Eq. (1)] the attack on the double bond takes place diastereoselectively from outside the ring, and the ansa chain can subsequently be cleaved from the workbench by mild hydrogenolysis. Bn=benzyl, NMO=N-methylmorpholin-N-oxide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1566::aid-anie1566>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ansa Macrolides as Molecular Workbenches: Stereocontrolledsyn Additions toE olefins

  摘要：

  Fixed on an aromatic platform in a conformationally defined way, acyclic (E)-alkenes can be considered gripped on a molecular workbench. The olefinic ansa-macrolides formed in this way are shielded on one face. On epoxidation and dihydroxylation [Eq. (1)] the attack on the double bond takes place diastereoselectively from outside the ring, and the ansa chain can subsequently be cleaved from the workbench by mild hydrogenolysis. Bn=benzyl, NMO=N-methylmorpholin-N-oxide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1566::aid-anie1566>3.0.co;2-u