Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate | 136657-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Pvvmxtgqkpelsr-dgclksjqsa-；ethyl 2-[(3R,4R)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136657-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇S
• 分子量: 355.368
• InChiKey: PVVMXTGQKPELSR-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  483.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-(3'-Azido-2',3'-dideoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷IV。pent-1'-enopyranosylthiazole衍生物的条目

  摘要：

  从2-（3'，4'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-L-赤-或-D-苏-戊-1'-烯吡喃基）乙基噻唑-4-羧酸乙酯（1，2）不同地官能化戊基-1'- enopyranosylthiazoles的合成（4-11，15-20）中的溶液在路易斯酸存在下，用不同的O，C，S-，N-和H-亲核试剂进行。区域和立体选择性反应是随着路易斯酸介导的碳正离子（I）的形成而进行的，传入亲核试剂的立体化学由相邻的4'-乙酰氧基确定。但是，对于三甲基甲硅烷基氰化物来说，是一种2'，3'-不饱和1'-C-氰基衍生物（26）成立。的配置和准备的不饱和化合物的构象深入研究和构象平衡的存在4 ħ 5 ⇌ 5 ħ 4推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80986-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.9%的产率得到Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6

文献信息

• KOVACS, LAJOS;HERCZEGH, PAL;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5539-5548
  作者：KOVACS, LAJOS、HERCZEGH, PAL、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• Kovacs, Lajos, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 10, p. 1015 - 1020
  作者：Kovacs, Lajos

  DOI：——

  日期：——