4-methoxysalicylaldehyde benzhydrazone | 115695-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxysalicylaldehyde benzhydrazone
• 英文别名: 4-methoxysalicylaldehyde N-benzoylhydrazone；2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde benzoylhydrazone；H2hmbb；N-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 115695-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: SOJINLCCSAUMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxysalicylaldehyde benzhydrazone 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到2-苯甲酰基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 苯甲酰肼 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-methoxysalicylaldehyde benzhydrazone
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a

文献信息

• Cobalt(<scp>iii</scp>) complexes with tridentate hydrazone ligands: protonation state and hydrogen bond competition
  作者：Višnja Vrdoljak、Gordana Pavlović、Tomica Hrenar、Mirta Rubčić、Patrizia Siega、Renata Dreos、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c5ra22068h

  日期：——

  the complexes was supported by IR and NMR spectroscopy as well as by the single crystal X-ray diffraction method. The effects of weak interactions on the supramolecular architecture and their role on the ligand form stabilization have been analysed. Molecular interactions within the unit cells were investigated and quantified by extensive quantum chemical analysis on models built from crystal structures

  在溶剂热条件下由[Co（C 5 H 7 O 2）3 ]和相应的配体H 2合成了[Co（HL）（L）]型钴（III）配合物L（水杨醛4-羟基苯hydr，3-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，4-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，水杨醛苯hydr，3-甲氧基水杨醛苯hydr，4-甲氧基水杨醛苯hydr）。通过IR和NMR光谱以及通过单晶X射线衍射法来支持配合物中不同质子化形式的相同配体的存在。分析了弱相互作用对超分子结构的影响及其对配体形式稳定的作用。通过使用密度泛函理论和经验色散从晶体结构建立的模型，通过广泛的量子化学分析，研究和定量了晶胞内的分子相互作用。本研究中使用的配体是在环境友好的条件下通过机械化学合成制备的。使用TG和DSC分析以及粉末X射线衍射方法研究了它们的热行为和相变。
• Organocatalytic synthesis of densely functionalized oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[<i>b</i>][1,5]oxazocine heterocycles
  作者：Ramani Gurubrahamam、Koppanathi Nagaraju、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c8cc02565g

  日期：——

  Metal-free addition of salicylhydrazones to electron deficient internal alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[b][1,5]oxazocine heterocycles was achieved. The demonstrated protocol proceeds through an o-quinone methide formation, aza-Michael addition, stereoselective protonation, enamine promoted aromatization, O,O-acetalization and O,N-aminalization

  实现了在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下，将水杨酰肼无金属加成至缺电子的内部炔烃中，从而生成氧杂桥联的2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环。所证明的方案通过邻醌甲基化物的形成，氮杂-迈克尔加成，立体选择性质子化，烯胺促进的芳构化，O，O-乙缩醛化和O，N-酰胺化序列进行，以高产率提供具有高非对映选择性的特权杂环。
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes with benzhydrazone-related ligands: synthesis, structural studies and cytotoxicity assay
  作者：Marina Cindrić、Alen Bjelopetrović、Gordana Pavlović、Vladimir Damjanović、Jasna Lovrić、Dubravka Matković-Čalogović、Višnja Vrdoljak

  DOI：10.1039/c6nj03827a

  日期：——

  Reactions in the presence of N-donor ligands D (pyridine, 4,4′-bipyridine or 1,10-phenanthroline) afforded complexes with different nuclearities and Cu : L : D ratios. They can be classified as dinuclear, [Cu2(LH)2(py)2] (1py), [Cu2(L3OMe)2(py)2]·3H2O (2py·3H2O), [Cu2(L4OMe)2(py)2] (3py), [Cu(LH)}2(bpy)] (1bpy), [Cu(L3OMe)}2(bpy)] (2bpy), and [Cu(L4OMe)}2(bpy)] (3bpy), mononuclear [Cu(LH)(phen)] (1phen)

  双核铜（II）配合物[Cu 2（L H）2 ]（1），[Cu 2（L 3OMe）2 ]（2），[Cu 2（L 4OMe）2 ]（3）以及四核复合物[Cu 4（L 3OMe）4 ]·4MeOH·2H 2 O（2A·4MeOH·2H 2 ö），（其中L ħ = 2- oxybenzaldehyde benzhydrazonato，L 3OMe = 3-甲氧基-2- oxybenzaldehyde benzhydrazonato或L 4OMe通过使乙酸铜（II）与相应的芳酰hydr反应，合成＝（4-甲氧基-2-氧基苯甲醛苯并肼）。在N-供体配体D（吡啶，4,4'-联吡啶或1,10-菲咯啉）存在下进行反应，可得到具有不同核数和Cu：L：D比的配合物。它们可以分为双核​​，[Cu 2（L H）2（py）2 ]（1py），[Cu 2（L 3OMe）2（py）2 ]·3H 2 O（2py·3H 2 O），[铜2（L
• Synthesis and characterization of Mo(VI) complexes derived from ONO donor acylhydrazones
  作者：Nancy Mathew、M.R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.saa.2011.01.021

  日期：2011.5

  Four new dioxomolybdenum(VI) complexes were prepared using different acylhydrazones. Hydrazones used for complexation were derived from 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone, benzhydrazide and nicotinoyl hydrazide. The complexes were characterized by various spectroscopic techniques, thermal and elemental analyses. The (1)H NMR and IR spectral data indicate tridentate nature of the ligands through enolization. IR spectra provide information about the dimeric nature of the complexes. The thermal analyses of the complexes showed the presence of lattice water in some of the complexes. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Spectral studies of copper(II) complexes of tridentate acylhydrazone ligands with heterocyclic compounds as coligands: X-ray crystal structure of one acylhydrazone copper(II) complex
  作者：Nancy Mathew、Maheswaran Sithambaresan、M.R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.saa.2011.04.036

  日期：2011.9

  Six copper(II) complexes of 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde nicotinoylhydrazone (H(2)hmbn), 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone nicotinoylhydrazone (H(2)hman), 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde benzoylhydrazone (H(2)hmbb) and 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone benzoylhydrazone (H(2)hmab) have been synthesized. The complexes viz. [Cu(hmbn)](2)center dot 2H(2)O (1). [Cu(hman)](2) (2), [Cu(hmbb)](2)center dot 2H(2)O (3), [Cu(hmbb)phen]center dot 1(1/2)H2O (4). [Cu(hmbb)(bipy)center dot H2O] (5) and [Cu(hmab)phen] (6) were characterized by different physicochemical techniques. The crystal structure of [Cu(hman)phen] is obtained and it has a distorted square pyramidal geometry with pi-pi stacking interactions and significant C-H pi interactions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.