isopropyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1219923-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1219923-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZEUHMALFUSQUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-1-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-2-propen-1-amine 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到isopropyl 2-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇衍生物作为环状β-酮酯的对映选择性α-氯化的新型模块化有机催化剂

  摘要：

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000594
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-(2-(ethoxycarbonyl)phenethyl)malonate 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isopropyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用同共轭加成/脱羧狄克曼环化策略构建多环β-酮酸酯

  摘要：

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00754

文献信息

• Iridium-Catalyzed Stereoselective Allylic Alkylation Reactions with Crotyl Chloride
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201609960

  日期：2016.12.23

  regioselective iridium‐catalyzed allylic alkylation reaction of prochiral enolates to form an all‐carbon quaternary stereogenic center with an aliphatic‐substituted allylic electrophile is disclosed. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with a range of substituted tetralone‐derived nucleophiles furnishing products bearing a newly formed vicinal tertiary and all‐carbon quaternary stereodyad

  公开了前手性烯醇酸酯的对映体，非对映体和区域选择性铱催化的烯丙基烷基化反应，以形成全碳四元立体立体中心与脂族取代的烯丙基亲电试剂的发展。通过一系列取代的四氢萘酮亲核试剂的反应，具有良好的选择性，并提供了新形成的邻级叔和全碳四元立体定向产物。通过多种合成的多种产品转化，进一步证明了该协议的实用性。
• <i>N,N′</i>-Dioxide-Magnesium Ditriflate Complex-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters and β-Keto Amides
  作者：Chengkai Yin、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201300335

  日期：2013.7.8

  The highly catalytic asymmetric α‐hydroxylation of 1‐tetralone‐derived β‐keto esters and β‐keto amides using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant was realized by a chiral N,N′‐dioxide‐magnesium ditriflate [Mg(OTf)2] complex. A series of corresponding chiral α‐hydroxy dicarbonyl compounds was obtained in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The products

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，对1-四氢萘酮衍生的β-酮酯和β-酮酰胺进行高度催化的不对称α-羟基化反应，是通过手性N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸镁[Mg（ OTf）2 ]复杂。以优异的收率（最高99％）和优异的对映选择性（最高98％ee）获得了一系列相应的手性α-羟基二羰基化合物。产物易于转化为有用的结构单元，并且首次以不对称催化方式获得了道诺霉素的前体。
• Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source
  作者：Yunfei Cai、Wentao Wang、Ke Shen、Jun Wang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b922769e

  日期：——

  A simple and highly efficient N,N′-dioxide organocatalyst system was developed for the asymmetric α-chlorination of cyclic β-ketoesters using easily available NCS as the chlorine source to provide a series of optically active α-chloro-β-ketoesters in excellent yields with 90–98% ee.

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。
• Chiral C 2-Symmetric Iodoarene-Catalyzed Asymmetric α-Oxidation of β-Keto Esters
  作者：Yan Xiong、Vincent Coeffard、Yangyang Feng、Ruofeng Huang、Liangzhen Hu

  DOI：10.1055/s-0035-1561442

  日期：——

  of α-substituted β-keto esters promoted by C 2-symmetric iodoarenes as chiral agents and MCPBA­ as the oxidant is described. By a careful screening of the reaction conditions, promising enantiomeric excesses and moderate-to-good yields were obtained for the synthesis of β-keto esters containing a stereogenic center. The catalytic asymmetric oxidation of α-substituted β-keto esters promoted by C 2-symmetric

  摘要 描述了由C 2对称碘代芳烃作为手性试剂和MCPBA作为氧化剂促进的α-取代的β-酮酯的催化不对称氧化。通过仔细筛选反应条件，对于合成含有立体异构中心的β-酮酯，可以获得有希望的对映异构体过量和中等至良好的产率。 描述了由C 2对称碘代芳烃作为手性试剂和MCPBA作为氧化剂促进的α-取代的β-酮酯的催化不对称氧化。通过仔细筛选反应条件，对于合成含有立体异构中心的β-酮酯，可以获得有希望的对映异构体过量和中等至良好的产率。
• Asymmetric α‐Hydroxylation of Tetralone‐Derived β‐Ketoesters by Using a Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst in the Presence of Cumene Hydroperoxide
  作者：Minami Odagi、Kota Furukori、Tatsuya Watanabe、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303006

  日期：2013.12.2

  Highly enantioselective catalytic oxidation of 1‐tetralone‐derived β‐keto esters was achieved by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst in the presence of cumene hydroperoxide (CHP), a safe, commercially available oxidant. The α‐hydroxylation products were obtained in 99 % yield with up to 95 % enantiomeric excess (ee). The present oxidation was successfully applied to synthesize a key

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。