isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；propan-2-yl 2-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UZUTVPPKERYMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 四甲基乙二胺 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化镁-三氟甲磺酸镁络合物催化的β-酮酯和β-酮酰胺的不对称α-羟基化

  摘要：

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，对1-四氢萘酮衍生的β-酮酯和β-酮酰胺进行高度催化的不对称α-羟基化反应，是通过手性N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸镁[Mg（ OTf）2 ]复杂。以优异的收率（最高99％）和优异的对映选择性（最高98％ee）获得了一系列相应的手性α-羟基二羰基化合物。产物易于转化为有用的结构单元，并且首次以不对称催化方式获得了道诺霉素的前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300335

文献信息

• Chiral C 2-Symmetric Iodoarene-Catalyzed Asymmetric α-Oxidation of β-Keto Esters
  作者：Yan Xiong、Vincent Coeffard、Yangyang Feng、Ruofeng Huang、Liangzhen Hu

  DOI：10.1055/s-0035-1561442

  日期：——

  of α-substituted β-keto esters promoted by C 2-symmetric iodoarenes as chiral agents and MCPBA­ as the oxidant is described. By a careful screening of the reaction conditions, promising enantiomeric excesses and moderate-to-good yields were obtained for the synthesis of β-keto esters containing a stereogenic center. The catalytic asymmetric oxidation of α-substituted β-keto esters promoted by C 2-symmetric

  摘要 描述了由C 2对称碘代芳烃作为手性试剂和MCPBA作为氧化剂促进的α-取代的β-酮酯的催化不对称氧化。通过仔细筛选反应条件，对于合成含有立体异构中心的β-酮酯，可以获得有希望的对映异构体过量和中等至良好的产率。 描述了由C 2对称碘代芳烃作为手性试剂和MCPBA作为氧化剂促进的α-取代的β-酮酯的催化不对称氧化。通过仔细筛选反应条件，对于合成含有立体异构中心的β-酮酯，可以获得有希望的对映异构体过量和中等至良好的产率。