8-[[Benzyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylchromen-4-one | 1246753-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-[[Benzyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylchromen-4-one
• CAS: 1246753-20-7
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₆
• 分子量: 579.693
• InChiKey: MUBWSYYYZCUWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[[Benzyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylchromen-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到8-((benzyl(3,4-dimethoxyphenethyl)amino)methyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  薰衣草素A色酮基类似物的合成及抗癌活性

  摘要：

  据报道，薰衣草素A和hormothamnione对肿瘤细胞系表现出细胞毒性作用。在本研究中，通过用各种胺对氨基甲酰基色酮5进行还原胺化反应，然后进行氨基烷基化反应，合成了一系列基于色酮的拉文达斯汀类似物，作为Hormothamnione和拉文达斯汀A的简化混合物。与标准化合物3相比，大多数合成的化合物对大多数测试的癌细胞系显示出显着改善的效力，表明苯乙烯基的去除增强了癌细胞的生长抑制活性。化合物4h和4k对GI 50表现出最强的抑制活性 对于A-549和HCT-15细胞，其值在6.01-9.92μg/ ml的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.030
• 作为产物：
  描述：

  8-((3,4-dimethoxyphenethylamino)methyl)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-4H-chromen-4-one 、 溴甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到8-[[Benzyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  薰衣草素A色酮基类似物的合成及抗癌活性

  摘要：

  据报道，薰衣草素A和hormothamnione对肿瘤细胞系表现出细胞毒性作用。在本研究中，通过用各种胺对氨基甲酰基色酮5进行还原胺化反应，然后进行氨基烷基化反应，合成了一系列基于色酮的拉文达斯汀类似物，作为Hormothamnione和拉文达斯汀A的简化混合物。与标准化合物3相比，大多数合成的化合物对大多数测试的癌细胞系显示出显着改善的效力，表明苯乙烯基的去除增强了癌细胞的生长抑制活性。化合物4h和4k对GI 50表现出最强的抑制活性 对于A-549和HCT-15细胞，其值在6.01-9.92μg/ ml的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.030