Methyl 3-cyano-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-pyridine-5-carboxylate | 67593-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-cyano-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-cyano-2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 67593-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 336.314
• InChiKey: DCHWNCNAHDAWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-cyano-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2-Bromomethyl-5-cyano-6-methyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性溴化的改进和有效的合成2-取代的1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  DHP向DHP的高度区域选择性转化首次实现了高收率。在碱性条件下用不同的亲核试剂处理溴化物，可高产率，高纯度地产生2-取代的1,4-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88453-1

文献信息

• Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0273349A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Optically active compounds of the formula or a salt thereof wherein R, is H or lower alkyl; R2 and R6 are each independently lower alkyl, aryl, or arylalkyl; R3 is CN, N02, C02R5, CONHR5, SO2R5, or P(O)(OR5)2, where R5 is lower alkyl, lower alkoxyalkyl, aryl, or arylalkyl; R4 is aryl, heterocyclyl, or fused-ring heterocyclyl, optionally substituted with one, two, or three halo, N02, CN, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, CF3, OCH2F, or OCF3; are formed from a salt mixture of the compound with a resolving agent in a hot solvent mixture of an organic solvent and water.

  式中的光学活性化合物 或其盐，其中 R 是 H 或低级烷基 R2 和 R6 各自独立地为低级烷基、芳基或芳烷基； R3 是 CN、N02、C02R5、CONHR5、SO2R5 或 P(O)(OR5)2，其中 R5 是低级烷基、低级烷氧基烷基、芳基或芳基烷基； R4 是芳基、杂环基或融合环杂环基，可任选被 1、2 或 3 个卤素、N02、CN、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、CF3、OCH2F 或 O 取代； 在有机溶剂和水的热混合溶剂中，由化合物与溶解剂的盐混合物形成。
• SIRCAR, I.;ANDERSON, K. R.;BONADIES, L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6835-6838
  作者：SIRCAR, I.、ANDERSON, K. R.、BONADIES, L.

  DOI：——

  日期：——
• US4532248A
  申请人：——

  公开号：US4532248A

  公开（公告）日：1985-07-30
• US4559350A
  申请人：——

  公开号：US4559350A

  公开（公告）日：1985-12-17
• US4568681A
  申请人：——

  公开号：US4568681A

  公开（公告）日：1986-02-04