3,4-dimethoxy-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzyl-4-toluenesulfonamide | 1242068-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzyl-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[[3,4-dimethoxy-2-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1242068-63-8
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₇SSi
• 分子量: 657.944
• InChiKey: DBZVXUNLXRQZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzyl-4-toluenesulfonamide 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到6,7-dimethoxy-8-(4-(triisopropylsiloxy)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pareitropone 及其类似物的总合成和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了通过酚类硝酸盐的氧化环化合成 pareitropone 的简明合成。使用 TMSOTf 作为添加剂以促进应变 norcaradiene 中间体的轻松形成，可以方便地以高产率获得高度浓缩的多环托油酮。这种合成是模块化的、高效的和可扩展的，突出了自由基阴离子偶联反应在环化反应中的合成效用。这项工作是在 tropolooisoquinoline 生物碱的完全合成的背景下讨论的。还包括几种同系物的制备及其生物活性的简要描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00236
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dimethoxy-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzyl-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pareitropone 及其类似物的总合成和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了通过酚类硝酸盐的氧化环化合成 pareitropone 的简明合成。使用 TMSOTf 作为添加剂以促进应变 norcaradiene 中间体的轻松形成，可以方便地以高产率获得高度浓缩的多环托油酮。这种合成是模块化的、高效的和可扩展的，突出了自由基阴离子偶联反应在环化反应中的合成效用。这项工作是在 tropolooisoquinoline 生物碱的完全合成的背景下讨论的。还包括几种同系物的制备及其生物活性的简要描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00236

文献信息

• Total Synthesis of Pareitropone via Radical Anion Coupling
  作者：Suk-Koo Hong、Hyeonjeong Kim、Youngran Seo、Sang Hyup Lee、Jin Kun Cha、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/ol1017849

  日期：2010.9.3

  A concise (9-step) synthesis of the tropoloisoquinoline alkaloid pareitropone has been achieved starting from 2-bromoisovanillin. The key step features oxidative cyclization of a readily available phenolic nitronate for the convenient construction of the fused tropone ring. This work underscores the synthetic utility of intramolecular oxidative coupling reactions of phenolic nitronates.
• Total Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Pareitropone and Analogues
  作者：Hyeonjeong Kim、Nara Shin、Suk-Koo Hong、Jongbeom Park、Sangkil Nam、David A. Horne、J. R. Choi、Jin Kun Cha、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00236

  日期：——

  norcaradiene intermediate provides convenient access to highly condensed multicyclic tropones in high yields. This synthesis is modular, efficient, and scalable, highlighting the synthetic utility of radical anion coupling reactions in annulation reactions. This work is discussed in the context of total syntheses of the tropoloisoquinoline alkaloids. Also included are the preparation of several congeners and

  描述了通过酚类硝酸盐的氧化环化合成 pareitropone 的简明合成。使用 TMSOTf 作为添加剂以促进应变 norcaradiene 中间体的轻松形成，可以方便地以高产率获得高度浓缩的多环托油酮。这种合成是模块化的、高效的和可扩展的，突出了自由基阴离子偶联反应在环化反应中的合成效用。这项工作是在 tropolooisoquinoline 生物碱的完全合成的背景下讨论的。还包括几种同系物的制备及其生物活性的简要描述。