14-deoxyandrographolide | 919120-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 14-deoxyandrographolide
• 英文别名: 3,19-dihydroxy-ent-labda-8(17),12-dien-16,15-olide；(3E)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 919120-77-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: VFAUHRWHZPEKBY-FZOOCBFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)phosphonate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 14-deoxyandrographolide
  参考文献：
  名称：

  从不可逆到可逆共价抑制剂：利用穿心莲内酯支架进行抗炎作用。

  摘要：

  具有延长作用的共价药物通常显示出优越的功效，但是缺乏优化其结构和电子特征的综合策略。在此，我们提出我们引向理解化学反应的贡献生物效价合理设计基础上，新的共价抑制剂努力耳鼻喉科-ladane穿心莲内酯支架的抗炎作用。具体而言，开发了包含各种迈克尔受体的一系列穿心莲内酯衍生物，并在各种化学和生物学条件下测定了它们的硫醇反应性。基于细胞的SAR研究允许在更复杂的系统中评估抑制剂的功效，这在使用分离的蛋白质或肽进行的传统共价药物开发中通常受到限制。我们的体外研究确定烯酮17是最有前途的候选药物，与铅类穿心莲内酯相比，它具有强大的抗炎活性和优越的安全性。其与生物硫醇的迈克尔加成反应后的可逆性导致更可预测的药理反应。另外，当在LPS诱导的急性肺损伤模型中进行测试时，有17种药物在低至0.3 mg / kg的剂量下表现出良好的体内功效。鉴于化学反应性和生物效能之间的良好平衡，烯酮17潜在地提供了基于天然产物化学的新治疗选择，可用于治疗炎症。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112481

文献信息

• TERPENE DERIVATIVE-BASED PAR1 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE IN TREATMENT OF THROMBOTIC DISEASES
  申请人：SHANDONG UNIVERSITY

  公开号：US20190023695A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A novel terpene derivative-based PAR1 inhibitor, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition including the same or a salt thereof, as well as a use of the PAR1 inhibitor and the salt thereof in preparation of medicaments for preventing and/or treating thrombotic diseases. The structural formula of the compound is as follows: The compound has the advantages of clear target, novel structure, low bleeding risk, high safety, outstanding active effect, low preparation cost and the like, and has a great application prospect in the preparation of the medicaments for treating the thrombotic diseases

  一种基于新型萜烯衍生物的PAR1抑制剂，及其制备方法和包括其或其盐的制药组合物，以及PAR1抑制剂和其盐在制备预防和/或治疗血栓性疾病药物中的应用。该化合物的结构式如下：该化合物具有明确的靶点、新颖的结构、低出血风险、高安全性、卓越的活性效果、低制备成本等优点，在治疗血栓性疾病药物的制备中具有极大的应用前景。
• Terpene derivative-based PAR1 inhibitor, preparation method thereof, and use in treatment of thrombotic diseases
  申请人：SHANDONG UNIVERSITY

  公开号：US10385041B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A novel terpene derivative-based PAR1 inhibitor, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition including the same or a salt thereof, as well as a use of the PAR1 inhibitor and the salt thereof in preparation of medicaments for preventing and/or treating thrombotic diseases. The structural formula of the compound is as follows: The compound has the advantages of clear target, novel structure, low bleeding risk, high safety, outstanding active effect, low preparation cost and the like, and has a great application prospect in the preparation of the medicaments for treating the thrombotic diseases.

  一种基于萜烯衍生物的新型 PAR1 抑制剂、其制备方法和包括其或其盐的药物组合物，以及该 PAR1 抑制剂及其盐在制备预防和/或治疗血栓性疾病的药物中的用途。该化合物的结构式如下： 该化合物具有靶点明确、结构新颖、出血风险低、安全性高、活性作用突出、制备成本低等优点，在制备治疗血栓性疾病的药物方面具有广阔的应用前景。