1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 2,5-dimethanesulfonate | 81654-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 2,5-dimethanesulfonate
• 英文别名: [(3R,3aR,6S,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 81654-95-7
• 化学式: C₇H₁₂O₆S
• 分子量: 224.235
• InChiKey: ARKINXFCHJQPSQ-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 2,5-dimethanesulfonate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二氢己糖醇硝酸盐衍生物。二。芳基或芳基羰基哌嗪衍生物的合成和抗血管活性。

  摘要：

  为了获得口服活性硝酸盐，制备了一系列5-（4-芳基-或4-芳基羰基哌嗪-1-基）-5-脱氧-1,4：3,6-二脱水-L-iditol 2-硝酸盐。型血管舒张药，减少副作用。我们的药物设计基于与5-脱氧-5- [4-（3-苯硫丙基）哌嗪-1-基] -1,4：3,6-二脱水-L-糖醇相比，亲脂性略有降低2硝酸盐（1，KF14124）。化合物4h（芳基=苯并咪唑-2-基），4i（芳基羰基=烟酰基）和4w（芳基羰基= 3-呋喃基）在赖氨酸-加压素诱导的心绞痛心绞痛模型（大鼠）中显示出强效的抗缺血活性讨论了构效关系。与硝酸异山梨酯（2）相比，化合物4i在麻醉的狗中显示出强效的冠状动脉舒张血管扩张作用，在心力衰竭模型（狗）中也显示出有效的预负荷降低，尼可地尔（3）和KF14124（1）。此外，在小鼠中，4i显示出比1i弱得多的急性致死毒性和更少的中枢神经系统抑制作用。因此，正在开发4i（KW-3196）作为血管扩张剂和治疗心绞痛的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1100
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 、 甲基磺酰氯 生成 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 2,5-dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  KLESSING, K.;CHATTERJEE, SHYAM, SUNDER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4:3,6-Dianhydrohexitol Nitrate Derivatives. I. Synthesis and Antianginal Activity of Alkylpiperazine Derivatives.
  作者：Hiroaki HAYASHI、Junichi IKEDA、Takeshi KURODA、Kazuhiro KUBO、Tomoyuki SANO、Fumio SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.41.1091

  日期：——

  A series of 5-deoxy-5-(4-substituted piperazin-1-yl)-1,4: 3,6-dianhydro-L-iditol 2-nitrates was prepared and evaluated for oral anti-ischemic activities. Inhibition of lysine-vasopressin-induced T-wave elevation in the electrocardiogram (ECG) of rats (angina pectoris model) served as a primary assay. Optimum activity was observed for the compounds with the aryl-heteroatom (O,S, or N)-propyl group.

  制备一系列5-脱氧-5-（4-取代的哌嗪-1-基）-1，4：3，6-二脱水-L-ID醇2-硝酸盐，并评估其口服抗缺血活性。在大鼠心绞痛（心绞痛模型）的心电图（ECG）中抑制赖氨酸-加压素诱导的T波升高是主要的检测方法。对于具有芳基-杂原子（O，S或N）-丙基的化合物，观察到最佳活性。其中，苯硫基丙基取代的化合物13表现出最有效的活性。此外，在普萘洛尔诱发的心力衰竭模型（狗）中，十二指肠内给药（id）趋于降低左心室舒张末期压力（LVEDP），并显示出对大鼠再灌注心律不齐的有效保护作用。因此，13（KF 14124）作为口服活性硝酸盐正在进一步研究中。
• ISOHEXIDE MONOTRIFLATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160016969A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Isohexide monotriflate compounds and a method of preparing the same are described. The method involves reacting a mixture of an isohexide, a trifluoromethanesulfonate anhydride, and either 1) a nucleophilic base or 2) a combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile. The isohexide monotriflate compounds can serve as precursor materials from which various derivative compounds can be synthesized.

  本发明涉及Isohexide单三氟甲烷磺酰酸酯化合物及其制备方法。该方法涉及反应一个Isohexide混合物，三氟甲烷磺酰酸酐和1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合。Isohexide单三氟甲烷磺酰酸酯化合物可用作前体材料，从中可以合成各种衍生化合物。