5-(3-chloro-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine | 80026-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(3-chloro-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
• CAS: 80026-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.689
• InChiKey: IDRFAXBYEMYMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine 在 IRA-410 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.

  摘要：

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2460
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylamino-5-oxo-3,4-dehydropiperidine 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 5-(3-chloro-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.

  摘要：

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2460