(E)-2-fluoro-3-phenylbut-2-enal | 66131-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-fluoro-3-phenylbut-2-enal
• CAS: 66131-13-3
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: CLNROOPEADOXLM-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到(E)-2-fluoro-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  酮/醛与Me 3 SiCF 2 Br的催化多米诺反应合成α-氟烯/α-氟烯

  摘要：

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00488