Methyl-((S)-1-o-tolyl-ethyl)-amine | 20218-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-((S)-1-o-tolyl-ethyl)-amine
• 英文别名: [(1S)-1-(2-Methylphenyl)ethyl]methylamine；(1S)-N-methyl-1-(2-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 20218-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZQVYRJXZAWZERP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(邻甲苯基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl-((S)-1-o-tolyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Cervinka,O.; Fusek,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 441 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tackling <i>N</i> ‐Alkyl Imines with 3d Metal Catalysis: Highly Enantioselective Iron‐Catalyzed Synthesis of α‐Chiral Amines
  作者：Clemens K. Blasius、Niklas F. Heinrich、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202006557

  日期：2020.9.7

  catalyzes the highly enantioselective hydroboration of N‐alkyl imines. Employing a chiral bis(oxazolinylmethylidene)isoindoline pincer ligand, the asymmetric reduction of various acyclic N‐alkyl imines provided the corresponding α‐chiral amines in excellent yields and with up to >99 % ee. The applicability of this base metal catalytic system was further demonstrated with the synthesis of the pharmaceuticals

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。