4-(2,5-dimethyl-4-methylthiophenyl)-4-hydroxybutanoyl-β-alanine | 156463-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-4-methylthiophenyl)-4-hydroxybutanoyl-β-alanine
• CAS: 156463-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: WBAOVZRCYLPCBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-4-methylthiophenyl)-4-hydroxybutanoyl-β-alanine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2,5-dimethyl-4-methylsulfinylphenyl)-4-hydroxybutanoyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  基于安全捕获保护的固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。

  摘要：

  使用新型安全捕捉类型的半永久性保护基和衍生自4-甲基亚磺酰基苄基保护的新连接基，开发了固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略是基于二维保护方案的，该方案采用酸不稳定的临时酸和酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。通过使用这种策略，我们成功地合成了四个模型肽，其中两个包含C末端酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.18
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-4-methylthiophenyl)-4-ketobutanoyl-β-alanine benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,5-dimethyl-4-methylthiophenyl)-4-hydroxybutanoyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  基于安全捕获保护的固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。

  摘要：

  使用新型安全捕捉类型的半永久性保护基和衍生自4-甲基亚磺酰基苄基保护的新连接基，开发了固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略是基于二维保护方案的，该方案采用酸不稳定的临时酸和酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。通过使用这种策略，我们成功地合成了四个模型肽，其中两个包含C末端酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.18

文献信息

• A new reductive acidolysis final deprotection strategy in solid phase peptide synthesis. Use of a new safety-catch linker
  作者：Yoshiaki Kiso、Toshio Fukui、Shigeki Tanaka、Tooru Kimura、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73241-2

  日期：1994.5

  A new reductive acidolysis final deprotection strategy in solid phase peptide synthesis was developed using a new safety-catch linker; this new strategy was based on a two-dimensional protection scheme employing acid-labile temporary and acid-stable but reductive acidolysis-cleavable semipermanent protecting groups.

  使用新的安全捕捉接头开发了一种固相肽合成中新的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略基于二维保护方案，该方案采用了对酸不稳定的临时酸和对酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。