4-o-tolylheptan-2-one | 1050676-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-o-tolylheptan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methylphenyl)heptan-2-one
• CAS: 1050676-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BKAOJMDISYRAES-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-庚烯-2-酮 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (3a'R,6a'R)-dihydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2''-[1,3]dioxolane] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-o-tolylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型亲水性手性双环[3.3.0]二烯配体，在水中高度实用地催化芳基硼酸的不对称1,4-加成反应。

  摘要：

  已经实现了第一Rh-二烯催化的α，β-不饱和羰基化合物与芳基硼酸的不对称1，4-加成水溶液。通过使用亲水性双环[3.3.0]二烯配体，可以在室温下于纯水中成功地进行反应，从而以高收率和对环和线性底物都具有非常高的对映选择性提供相应的产物。

  DOI：

  10.1021/ol801665z

文献信息

• Easily accessible chiral dicyclopentadiene ligands for rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition reactions
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Chen-Guo Feng、Rui Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.087

  日期：2012.5

  C1-symmetric chiral diene ligands based on the dicyclopentadiene (DCP) skeleton were easily prepared from commercially available DCP. The application of these diene ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been examined and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) as well as good yields were achieved under mild reaction conditions

  基于二环戊二烯（DCP）骨架的多种新颖的C 1对称手性二烯配体可容易地从市售DCP制备。研究了这些二烯配体在铑催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成中的应用，并在温和的条件下获得了优异的对映选择性（高达97％ee）以及良好的收率反应条件。