Z-Trp-Phg-OH | 1433593-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Trp-Phg-OH
• CAS: 1433593-67-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: IZRFNQMQPPUHII-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Z-Trp-Phg-OH
  参考文献：
  名称：

  受α-N保护的二肽酸：通过使用DMSO和氢氧化四丁基铵中的游离氨基酸的易于使用的混合酸酐方法，可进行简单有效的合成。

  摘要：

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。

  DOI：

  10.1002/psc.2503