3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(R)-(1-tert-butoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 74035-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(R)-(1-tert-butoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• CAS: 74035-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: CPHHOBDQMIXIDV-VQBFVVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  echinochrome A 、 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(R)-(1-tert-butoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到2,3,6-tris(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5,8-dihydroxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Polonik, S.G.; Tolkach, A.M.; Uvarova, N.I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 260 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(R)-(1-tert-butoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036