3-Chloro-benzenesulfonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 256339-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-Chloro-benzenesulfonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 256339-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 370.856
• InChiKey: NCDGYTGUUFIUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-benzenesulfonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Elimination of Substituted Fluoren-9-ylmethyl Benzenesulfonates: Hammett Substituent Effects at a Mechanistic Borderline

  摘要：

  已经测量了十四种取代的氟伦-9-基甲基苯磺酸酯在甲醇甲酸钠和三乙胺、三甲胺和4-甲基吗啉的90%水乙醇溶液中的消除速率。对于甲酸钠，观察到一个线性的Hammett图，其中ρ = 0.74，与E2机理反应一致。对于胺基，Hammett图呈曲线状，表明电子吸引基团的E2机理向电子给予基团的不可逆E1cB机理过渡，且ρ的值更小。取代基从相关性中的系统和随机偏差，使机理改变的证据减弱（小于十倍的反应性微小变化），同时令人惊讶的是，对于协同反应（E2）暗示的ρ = 2的大值以及负超共轭的可能影响。尽管如此，独立证据表明，协同和分步机理之间的边界与化学上有区别的反应路径相关联，即使明显的负离子特性（可能对离去基团的断裂程度有影响），也确保了它们的过渡态的结构和对取代基团的敏感性的相似度。

  DOI：

  10.1135/cccc19991833
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 3-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Chloro-benzenesulfonic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elimination of Substituted Fluoren-9-ylmethyl Benzenesulfonates: Hammett Substituent Effects at a Mechanistic Borderline

  摘要：

  已经测量了十四种取代的氟伦-9-基甲基苯磺酸酯在甲醇甲酸钠和三乙胺、三甲胺和4-甲基吗啉的90%水乙醇溶液中的消除速率。对于甲酸钠，观察到一个线性的Hammett图，其中ρ = 0.74，与E2机理反应一致。对于胺基，Hammett图呈曲线状，表明电子吸引基团的E2机理向电子给予基团的不可逆E1cB机理过渡，且ρ的值更小。取代基从相关性中的系统和随机偏差，使机理改变的证据减弱（小于十倍的反应性微小变化），同时令人惊讶的是，对于协同反应（E2）暗示的ρ = 2的大值以及负超共轭的可能影响。尽管如此，独立证据表明，协同和分步机理之间的边界与化学上有区别的反应路径相关联，即使明显的负离子特性（可能对离去基团的断裂程度有影响），也确保了它们的过渡态的结构和对取代基团的敏感性的相似度。

  DOI：

  10.1135/cccc19991833